O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイドO-メチルかフラボノイド、: O-methylated flavonoids)またはメトキシフラボノイド (methoxyflavonoids) は、ヒドロキシル基メチル化されたフラボノイドの総称である。O-メチル化はフラボノイドの溶解度に影響を与える。

酵素

O-メチル化フラボノイドの形成には多様性に富む特定のO-メチルトランスフェラーゼ (OMT) の存在が仄めかされる[1]。その酵素は4'位(ニチニチソウ[2])または3'位(イネ[3])の特定のヒドロキシル基のO-メチル化を仲介する。O-メチル化の位置はオルト、メタ、パラ位のそれぞれで可能で、3-OH位のメチル化はO-メチルトランスフェラーゼによる。カラマンシー (Citrus mitis) はそれらすべての活性が見られる[4]

植物酵素

動物酵素

O-メチル化アントシアニジン[5]

O-メチル化フラバノール

  • メシアダノール (3-O'メチルカテキン)

O-メチル化フラバノン

O-メチル化フラバノノール

  • ジヒドロケンペリド

O-メチル化フラボノール

ケンフェロールより

ミリセチンより

  • アンヌラチン
  • コンブレトール
  • オイロペチン(ユウロペチン)
  • ラリシトリン (3'-O-メチルミリセチン)
  • 5-O-メチルミリセチン
  • シリンゲチン (3',5'-O-ジメチルミリセチン)

クェルセチンより

その他

O-メチル化フラボン

O-メチル化イソフラボン

  • ビオカニンA
  • カリコシン
  • ホルモノネチン
  • グリシテイン
  • イリゲニン
  • 5-O-メチルゲニステイン
  • プラテンセイン
  • プルネチン
  • ψ-テクトリゲニン
  • テクトリゲニン

脚注

  1. Kim DH, Kim BG, Lee Y, Ryu JY, Lim Y, Hur HG, Ahn JH (2005). “Regiospecific methylation of naringenin to ponciretin by soybean O-methyltransferase expressed in Escherichia coli”. J. Biotechnol. 119 (2): 155-162. doi:10.1016/j.jbiotec.2005.04.004. PMID 15961179.
  2. Schröder G, Wehinger E, Lukacin R, Wellmann F, Seefelder W, Schwab W, Schröder J (2004). “Flavonoid methylation: a novel 4'-O-methyltransferase from Catharanthus roseus, and evidence that partially methylated flavanones are substrates of four different flavonoid dioxygenases”. Phytochemistry 65 (8): 1085-1094. doi:10.1016/j.phytochem.2004.02.010. PMID 15110688.
  3. Kim BG, Lee Y, Hur HG, Lim Y, Ahn JH (2006). “Flavonoid 3'-O-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression”. Phytochemistry 67 (4): 387-394. doi:10.1016/j.phytochem.2005.11.022. PMID 16412485.
  4. Brunet G, Ibrahim RK (1980). O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange”. Phytochemistry 19 (5): 741-746. doi:10.1016/0031-9422(80)85102-8.
  5. Harborne JB (1967). “Comparative biochemistry of the flavonoids-IV.: Correlations between chemistry, pollen morphology and systematics in the family plumbaginaceae”. Phytochemistry 6 (10): 1415-1428. doi:10.1016/S0031-9422(00)82884-8.

関連項目

  • C-メチル化フラボノイド
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