o-フェニレンジアミン

o-フェニレンジアミン(o-Phenylenediamine)は、分子式 C6H4(NH2)2有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンp-フェニレンジアミンがある。

o-フェニレンジアミン[1]
IUPAC名ベンゼン-1,2-ジアミン
別名1,2-ジアミノベンゼン
分子式C6H4(NH2)2
分子量108.1
CAS登録番号95-54-5
密度1.031 g/cm3,
融点102-104 °C
沸点252 °C
SMILESNc1ccccc1N

o-フェニレンジアミンとケトンアルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸キノキサリンが合成できる。

錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属-フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態のジイミン誘導体を与える[2]

生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬(基質)として用いられる。

脚注

  1. DuPont Specialty Intermediates: o-Phenylenediamine (OPD)
  2. Warren, L. F. "Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium" Inorganic Chemistry 1977, volume 16, pages 2814-2819.
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