1,3-プロパンジオール

1,3-プロパンジオール(1,3-propanediol)は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒不凍液接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコールPDO と略される。消防法に定める危険物#第4類 第4類危険物 第3石油類に該当する[2]

1,3-プロパンジオール
識別情報
略称 PDO
CAS登録番号 504-63-2 
PubChem 10442
ChemSpider 13839553 
UNII 5965N8W85T 
EC番号 207-997-3
DrugBank DB02774
KEGG C02457 
MeSH 1,3-propanediol
ChEBI
ChEMBL CHEMBL379652 
RTECS番号 TY2010000
バイルシュタイン 969155
3DMet B00444
特性
化学式 C3H8O2
モル質量 76.09 g mol−1
精密質量 76.052429500 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 1.0597 g cm−3
融点

-27 °C, 246 K, -17 °F

沸点

211-217 °C, 484-490 K, 412-422 °F

への溶解度 混和
log POW −1.093
蒸気圧 4.5 Pa
屈折率 (nD) 1.440
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −485.9–−475.7 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1848.1–−1837.9 kJ mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク) sciencelab.com
NFPA 704
2
2
0
Sフレーズ S23, S24/25
引火点 79.444 °C
発火点 400 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

反応・用途

ケトンアルデヒドなどカルボニル化合物と触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。

ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。

製造

1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[3]アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドニッケル触媒などで水素化したりするものであった[4]

しかし近年、ポリエステルの原料としての需要が高まりに応じて、グリセリングルコース微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[5]

参考文献

  1. 1,3-propanediol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月20日閲覧。
  2. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  3. Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
  4. 松岡、角田、日本公開特許公報特開2004-182622
  5. Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005

関連項目

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