無水安息香酸

無水安息香酸(むすいあんそくこうさん、benzoic anhydride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸無水物安息香酸無水物とも呼ばれる。合成中間体として利用される無色の固体。

無水安息香酸
IUPAC名安息香酸無水物(許容慣用名より誘導)
分子式C14H10O3
分子量226.23
CAS登録番号93-97-0
形状無色固体
密度1.1989 g/cm3, 固体
融点42 °C
沸点360 °C

安息香酸に無水酢酸を作用させると、非対称酸無水物を経由して無水安息香酸が生成する。このとき、リン酸を触媒として加える[1]

安息香酸に塩化ベンゾイルを加えても、無水安息香酸が生成する。

無水安息香酸は求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。、あるいは塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える。求電子性は塩化ベンゾイルに劣るが、試薬としての取り扱いは容易である。

参考文献

  1. Clarke, H. T.; Rahrs, E. J. Org. Synth. Coll. Vol. 1, 1941, 91.
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