リッター反応

リッター反応はんのう、英:Ritter reaction)とは強酸イソブチレンを用いてニトリルからN-tert-ブチルアミドへと変換する化学反応である。[1][2][3]

リッター反応

イソブチレンの代わりに、扱いやすい酢酸tert-ブチルを用いた系も報告されている[4]ベンジルアルコール[5]や第3級アルコール[6]をニトリルと反応させ、アミドを得る派生反応も報告されている。また、1級アルコールを用いる反応例も報告されている[7]

反応機構

まずニトリルがカルベニウムイオン2に求核攻撃する。この結果生成するニトリリウムイオン3が加水分解し、化合物5が生成する。

反応機構 リッター反応

参考文献

  1. Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045. DOI:10.1021/ja01192a022
  2. Ritter, J. J.; Kalish, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048. DOI:10.1021/ja01192a023
  3. Krimen, L. I.; Cota, D. J. Org. React. 1969, 17, 213-325. (Review)
  4. Reddy, K. L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1453-1455. DOI:10.1016/S0040-4039(03)00006-6
  5. Parris, C. L. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (Article)
  6. Ritter, J. J.; Kalish, J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (Article)
  7. Lebedev, M. Y.; Erman M. B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. DOI:10.1016/S0040-4039(02)00057-6
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