ラノステロール

ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイドトリテルペノイド化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリンCAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。

ラノステロール
識別情報
CAS登録番号 79-63-0
KEGG C01724
特性
化学式 C30H50O
モル質量 426.72 g mol−1
外観 無色固体
融点

138140 ℃

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
ステロイド骨格形成反応

ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。

動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。

生合成

スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。

ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。

水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。

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