ホスファエチン

ホスファエチン(Phosphaethyne)またはメチリジンホスファン(Methylidynephosphane)は、初めて発見されたホスファアルキン炭素リン三重結合C≡Pを含む物質)である。

ホスファエチン
識別情報
CAS登録番号 6829-52-3
PubChem 138843
ChemSpider 122445?
特性
化学式 CHP
モル質量 43.99 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

概要

ホスファエチンはシアン化水素アナログであり、ニトリル窒素原子をリンに置換したものとみなせる。ホスフィンと炭素の反応で合成できるが[1]、非常に反応性が高く、-120℃以上の温度では重合してしまう。しかし、水素原子の位置にtert-ブチル基トリメチルシリル基等の嵩高な置換基を持ついくつかの誘導体は比較的安定であり、様々な有機リン化合物の合成試薬として有益である[2]。PCO及びPCSアニオンも知られている[3]

歴史

この分子の存在についてはかつてから議論されていて[4]、合成が試みられてきたが、1961年、デュポンのT.E. Gierが初めて合成に成功した[5][1]。ホスファエチンの初期の研究者で、ロシアで初めての女性化学者の1人であったヴェラ・ボグダノフスカヤは、この物質の爆発が原因で死亡し[6]、これは恐らく女性化学者が自身の研究によって死亡した初めての事例となった[7][8]

出典

  1. Gier TE (1961). “HCP, A Unique Phosphorus Compound”. J. Am. Chem. Soc. 83 (7): 1769. doi:10.1021/ja01468a058.
  2. Regitz M (1990). “Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry”. Chem. Rev. 90: 191. doi:10.1021/cr00099a007.
  3. Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). “Theoretical Studies of NMR Chemical Shifts and Vibrational Frequencies in λ3-Phosphaalkynes P≡C-R”. Inorg. Chem. 38: 157–164. doi:10.1021/ic9811291.
  4. H. Albers (1950) Angew. Chemie 62:443-467
  5. Philip P. Power (1999) π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements, Chem. Rev. 99(12):3463-3503, esp. 3491, see , accessed 2 July 2014.
  6. Ledkovskaia-Astman, Marina; Rosenthal, Charlotte; Zirin, Mary Fleming (1994). Dictionary of Russian Women Writers. Westport, CT: Greenwood Publishing Group. ISBN 978-0-313-26265-4
  7. Rayner-Canham, Marelene; Rayner-Canham, Geoffrey (2001). Women in Chemistry: Their Changing Roles from Alchemical Times to the Mid-twentieth Century. Philadelphia: Chemical Heritage Foundation. p. 64. ISBN 978-0-941901-27-7. http://books.google.co.uk/books?isbn=0941901270
  8. Ogilvie, Marilyn. Biographical Dictionary of Women in Science. p. 311. ISBN 1135963436. http://books.google.com/books?id=rUCUAgAAQBAJ&pg=311
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