ペロサミン

ペロサミン (別名:GDP-ペロサミン )は、細菌によってマンノースから生産される4-アミノデオキシ糖である。

ペロサミン
識別情報
CAS登録番号 31348-80-8 
PubChem 161706
ChemSpider 142026 
特性
化学式 C6H13NO4
モル質量 163.172 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生体内での働き

N-アセチルペロサミンは、 Vibrio cholerae O 1、 E. coli O 157:H7、およびCaulobacter crescentus CB15などのグラム陰性細菌にO-抗原として含まれている。 [1] また、 グラム陽性菌であるStreptomyces coelicolor 類のアミノフィラスによって生成される抗生物質であるペリマイシンの構造中にも存在する。 [2]

生合成

マンノース-1-リン酸コリトースと同様の経路を経てペロサミンに変換されるが 、アミノ化を受けて3-OH脱酸素化またはC-5エピマー化を受けないという点でコリトースと異なる。 [3]

GDP-ペロサミンシンターゼ

GDP-ペロサミンシンターゼ(GDP-4-ケト-6-デオキシマンノース-4-アミノトランスフェラーゼ)はPLP依存の酵素であり,GDP-ペロサミンの生合成において,グルタミン酸からGDP-4-ケト-6-デオキシマンノースの4-ケトへ窒素を転位させる 。 [1]

参考文献

  1. “Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. Carbohydr. Res. 338 (23): 2503–19. (2003). doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
  2. “Stereostructure of perimycin A”. J. Antibiot. 48 (9): 1034–8. (September 1995). doi:10.7164/antibiotics.48.1034. PMID 7592049. http://www.journalarchive.jst.go.jp/english/jnlabstract_en.php?cdjournal=antibiotics1968&cdvol=48&noissue=9&startpage=1034 2010年1月24日閲覧。.
  3. “Expression and identification of the RfbE protein from Vibrio cholerae O1 and its use for the enzymatic synthesis of GDP-D-perosamine”. Glycobiology 11 (8): 655–61. (August 2001). doi:10.1093/glycob/11.8.655. PMID 11479276. http://glycob.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11479276 2010年1月24日閲覧。.
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