フェネチルアミン

フェネチルアミン (phenethylamine) は、アルカロイドに属すモノアミンである。フェニルエチルアミン (phenylethylamine) とも呼ばれる。この群に属する物質は向精神作用がある物質が多い。

フェネチルアミン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
法的規制
  • なし
投与方法 経口
薬物動態データ
代謝MAO-AMAO-BPNMTALDHDBHCYP2D6
半減期~5-10 分
識別
CAS番号
64-04-0 
PubChem CID: 1001
IUPHAR/BPS 2144
ChemSpider 13856352 
UNII 327C7L2BXQ 
ChEBI CHEBI:18397 
ChEMBL CHEMBL610 
NIAID ChemDB 018561
別名 フェニルエチルアミン、2-フェニルエタノールアミン、β-フェニルエタノールアミン、1-アミノ-2-フェニルエタン
化学的データ
化学式C8H11N
示性式C6H5(CH2)2NH2
分子量121.18 g/mol
物理的データ
沸点195 °C (383 °F)

ヒトの脳において神経修飾物質神経伝達物質微量アミン)として機能するとされている。無色の液体で、空気にさらすと二酸化炭素 (CO2) と反応して炭酸塩を形成する。天然ではアミノ酸であるフェニルアラニン酵素脱炭酸によって合成される。食物の中にも存在し、特にチョコレートなど微生物発酵したものに多く見られる。そのような食物を多量に摂取すると、含まれるフェネチルアミンによって向精神薬のような効果が得られるとする者もいるが、モノアミン酸化酵素 (MAO-B) によって速やかに代謝されるため脳に高濃度のフェネチルアミンが集積することはない。

フェネチルアミン誘導体には広範・多様な化合物が含まれ、神経伝達物質、ホルモン覚醒剤幻覚剤、エンタクトゲン (entactogens、「内面的なつながりをもたらすもの」の意味。共感性を起こす)、食欲低下薬気管支拡張薬抗うつ薬などに用いられる。

フェネチルアミン骨格はより複雑な化合物の部分構造としても現れ、LSDエルゴリン環やモルヒネのモルフィナン環などがその例である。

フェネチルアミン誘導体

フェネチルアミン誘導体の一般構造

フェニル基、側鎖、アミノ基に化学的修飾を受けた誘導体がフェネチルアミン誘導体として知られる。

アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。

カテコールアミンはフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基 (OH) を持つフェネチルアミン誘導体である。ホルモンおよび神経伝達物質のレボドパドーパミンノルアドレナリンアドレナリンはカテコールアミン類である。

芳香族アミノ酸フェニルアラニンチロシンはα位にカルボキシル基 (COOH) を有するフェネチルアミン誘導体である。

誘導体の一覧

フェネチルアミン類のうち重要なものを以下の表に示す。簡略化のため側鎖の立体化学は含めない。単純な誘導体は数百種類存在するが、これはアレクサンダー・シュルギンによる先駆的研究による所が大きく、彼の仕事のほとんどは著書『ピーカル』(原題:PiHKAL: Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story)で記述されている。

略称RαRβR2R3R4R5RN名称
チラミンOH4-ヒドロキシフェネチルアミン
フェニルアラニンCOOHβ-カルボキシフェネチルアミン
チロシンCOOHOHβ-カルボキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン
レボドパCOOHOHOHβ-カルボキシ-3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ドーパミンOHOH3,4-ジヒドロキシフェネチルアミン
ノルアドレナリンOHOHOHα,3,4-トリヒドロキシフェネチルアミン
アドレナリンOHOHOHCH3α,3,4-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン
イソプロテレノールOHOHOHCH(CH3)24-(1-ヒドロキシ-2-(イソプロピルアミノ)エチル)ベンゼン-1,2-ジオール
サルブタモールOHCH2CH2OHOHC(CH3)34-(2-(tert-ブチルアミノ)-1-ヒドロキシエチル)-2-(ヒドロキシメチル)フェノール
アンフェタミンCH3β-メチルフェネチルアミン
メタンフェタミンCH3CH3N-メチルアンフェタミン
レブメタンフェタミンCH3CH3N-メチルアンフェタミン … メタンフェタミンの立体異性体
エフェドリン
プソイドエフェドリン
OHCH3CH3N-メチル-α-ヒドロキシアンフェタミン
カチンOHCH3α-ヒドロキシアンフェタミン
カチノン=OCH3α-ケトアンフェタミン
メトカチノン=OCH3CH3N-メチル-α-ケトアンフェタミン
ブプロピオン=OCH3ClC(CH3)33-クロロ-N-tert-ブチル-α-ケトアンフェタミン
フェンフルラミンCH3CF3CH2CH33-トリフルオロメチル-N-エチルアンフェタミン
フェンテルミン(CH3)2α,α-ジメチルフェネチルアミン
メスカリンOCH3OCH3OCH33,4,5-トリメトキシフェネチルアミン
MDACH3-O-CH2-O-3,4-メチレンジオキシアンフェタミン
MDMACH3-O-CH2-O-CH33,4-メチレンジオキシ-N-メチルアンフェタミン
DOMCH3OCH3CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-メチルアンフェタミン
DOBCH3OCH3BrOCH32,5-ジメトキシ-4-ブロモアンフェタミン
DONCH3OCH3NO2OCH32,5-ジメトキシ-4-ニトロアンフェタミン
2C-BOCH3BrOCH32,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン
2C-COCH3ClOCH32,5-ジメトキシ-4-クロロフェネチルアミン
DOICH3OCH3IOCH32,5-ジメトキシ-4-ヨードアンフェタミン
2C-IOCH3IOCH32,5-ジメトキシ-4-ヨードフェネチルアミン
2C-DOCH3CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-メチルフェネチルアミン
2C-EOCH3CH2CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-エチルフェネチルアミン
2C-NOCH3NO2OCH32,5-ジメトキシ-4-ニトロフェネチルアミン
2C-T-2OCH3SCH2CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-エチルチオフェネチルアミン
2C-T-4OCH3SCHCH3CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-イソプロピルチオフェネチルアミン
2C-T-7OCH3SCH2CH2CH3OCH32,5-ジメトキシ-4-プロピルチオフェネチルアミン
2C-T-8OCH3SCH2C3H5OCH32,5-ジメトキシ-4-シクロプロピルメチルチオフェネチルアミン
2C-T-9OCH3SC(CH3)3OCH32,5-ジメトキシ-4-tert-ブチルチオフェネチルアミン
2C-T-21OCH3SCH2CH2FOCH32,5-ジメトキシ-4-(2-フルオロエチルチオ)フェネチルアミン
誘導体の構造式 左上はノルアドレナリン。

薬学

モノアミン神経伝達物質と構造が類似するため、置換フェネチルアミン類の多くは薬理活性を持つ。

外部リンク

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