バイカレイン

バイカレイン(Baicalein)は、コガネバナから単離されたフラボンのひとつ。ソリザヤノキでも報告されている。この化合物は、バイカリンアグリコンである。

バイカレイン
識別情報
CAS登録番号 491-67-8 
PubChem 5281605
ChemSpider 4444924 
UNII 49QAH60606 
日化辞番号 J22.048E
KEGG C10023
ChEBI
ChEMBL CHEMBL8260 
特性
化学式 C15H10O5
モル質量 270.24 g mol−1
精密質量 270.052823
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

特定の種類のリポキシゲナーゼを阻害し[1]抗炎症薬作用を持つことが示されている[2]。また、TRPC1チャネルの発現を阻害することで、ET-1誘導による肺動脈平滑筋の増殖を抑制する効果を持つ[3]。動物実験では、抗うつ薬作用も示されている[4]

バイカレインは、体内で薬剤を代謝するシトクロムP450系の酵素CYP2C9の作用を阻害する[5]。バイカレインの誘導体には、プロリルエンドペプチダーゼ阻害剤として知られているものがある[6]

漢方薬である小柴胡湯の有効成分の1つである。

比較的強い鉄のキレート作用があるとの報告がある[7]。また、活性酸素を生むフェントン反応を抑える性質があると示唆された。

アミロイドーシスによるアルツハイマー病を改善すると示唆される研究が中国でなされた[8][9]

配糖体

出典

  1. Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR (June 2006). “Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases”. Bioorg. Med. Chem. 14 (12): 4295–301. doi:10.1016/j.bmc.2006.01.057. PMID 16500106. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0968-0896(06)00122-2.
  2. Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS (2007). “Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway”. Clin Mol Allergy 5 (1): 5. doi:10.1186/1476-7961-5-5. PMC: 2206049. PMID 18039391. http://www.clinicalmolecularallergy.com/content/5/1/5.
  3. Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen, Jiunn-Ren Wu, Bin-Nan Wu, Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression, Journal of Ethnopharmacology, Volume 138, Issue 2, 18 November 2011, Pages 373-381, ISSN 0378-8741, 10.1016/j.jep.2011.09.014. (http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874111006842)
  4. Xiong Z, Jiang B, Wu PF, et al. (2011). “Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade”. Biol. Pharm. Bull. 34 (2): 253–9. doi:10.1248/bpb.34.253. PMID 21415537.
  5. Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://p4502c.googlepages.com/dmd2.pdf.
  6. Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E. Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Aug 1;16(15):7516-24. PMID 18650094
  7. “Iron-binding and anti-Fenton properties of baicalein and baicalin”. Journal of inorganic biochemistry 103 (3). (2009). doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.11.003. PMC: PMC2659571. PMID 19108897. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMCPMC2659571/.
  8. “Therapeutic Potential of Baicalein in Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease”. CNS Drugs 31 (8): 639652. (August 2017). doi:10.1007/s40263-017-0451-y. PMID 28634902. https://doi.org/10.1007/s40263-017-0451-y.
  9. “Ameliorative effects of baicalein on an amyloid-β induced Alzheimer's disease rat model: a proteomics study”. Curr Alzheimer Res 11 (9): 86981. (2014). PMID 25274114. http://www.eurekaselect.com/125058/article.

外部リンク

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