バイカリン

バイカリンBaicalin)は、フラボノイド配糖体のひとつ。アグリコンはフラボンの骨格を持つバイカレインで、その7位にグルクロン酸が結合したグルクロニドである。

バイカリン
識別情報
CAS登録番号 21967-41-9
PubChem 64982
ChemSpider 58507
UNII 347Q89U4M5
日化辞番号 J94.473D
KEGG C10025
ChEBI
ChEMBL CHEMBL485818
特性
化学式 C21H18O11
モル質量 446.36 g mol−1
精密質量 446.084911 g mol−1
融点

202-205 °C, 475-478 K, 396-401 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

存在

ブルースカルキャップ(Scutellaria lateriflora)などのタツナミソウ属Scutellaria)植物のいくつかのに含まれている。マーシュスカルキャップ(Scutellaria galericulata)の葉には10 mg/gのバイカリンが含まれている[1]竜胆瀉肝湯にも有効成分として含有される。

バイカリンは中国の薬用植物コガネバナ(Scutellaria baicalensis)を乾燥させた生薬の黄芩の成分であり、漢方薬の小柴胡湯の化学成分の1つである。

生化学

バイカリンは既知のプロリルエンドペプチダーゼ阻害剤であり[2]、膵癌細胞においてアポトーシスを誘導する[3]。また、腸内では細菌が産生するβ-グルクロニダーゼを阻害することも知られている[4]

脚注

  1. P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlin, 1969-1979
  2. Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). “Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor”. Bioorganic & medicinal chemistry 16 (15): 7516–24. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.067. PMID 18650094.
  3. Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). “Baicalein, a component of Scutellaria baicalensis, induces apoptosis by Mcl-1 down-regulation in human pancreatic cancer cells”. Biochim Biophys Acta 1813 (8): 1465–1474. doi:10.1016/j.bbamcr.2011.05.003. PMC: 3123440. PMID 21596068. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3123440/.
  4. β-グルクロニダーゼ阻害剤

外部リンク

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