テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン (tetrakis(dimethylamino)ethylene) とは、エチレンの4個の水素がジメチルアミノ基に置き換わったエナミン。TDAE、TMAE と略称される。

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン
識別情報
CAS登録番号 996-70-3
PubChem 24885226
特性
化学式 C10H24N4
モル質量 200.32 g mol−1
示性式 [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2
外観 液体
密度 0.861 g/cm3 (25 ℃)[1]
沸点

59 ℃/0.9 mmHg[1]

屈折率 (nD) 1.48[1]
危険性
引火点 53 ℃[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンの合成は 1950年に報告された[2]。1963年に報告された改良法では、まず (ジメトキシメチル)ジメチルアミンをジメチルアミンと反応させる[3]

ここで得られる生成物を蒸留装置で加熱すると、メタノールを放出しながら縮合し、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンが生成する。

利用

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは空気中の酸素分子を還元するだけの強い還元力を持つ。例えば、α-ブロモケトン類を還元的に縮合させて1,4-ジケトンに変える。[4]

フラーレン C60 に1電子を与え、アニオンラジカルに変える。このアニオンラジカルは低温 (16.1 K) で有機磁石として振る舞う[5]

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは酸素で酸化されると青い化学発光を示す。この性質を利用して、手を青く光らせる演示実験に利用できる[6]

出典

この記事は以下から翻訳された: w:fr:Tétrakis(diméthylamino)éthylène (version 50172938)

  1. Tetrakis(dimethylamino)ethylene - Sigma Aldrich
  2. Pruett, R. L.; Barr, J. T.; Rapp, K. E.; Bahner, C. T.; Gibson, J. D.; Lafferty, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 3646.
  3. Eilingsfeld, H.; Seefelder, M.; Weidinger, H. Chem. Ber. 1963, 96, 2671.
  4. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5565.
  5. Allemand, P. M. et al., Science, 1991, 253, 301.
  6. les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.
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