チミジン

チミジン (Thymidine)[1]は化学物質の一つで、正確にはピリミジンデオキシヌクレオシドに属する。チミジンはDNAヌクレオシド(記号 dT[2] ), でありDNAの二重鎖ではデオキシアデノシン(dA)と対を形成する。細胞生物学的には細胞周期G1期/S期初期に同期するために使用される。

チミジン
一般情報
IUPAC名 チミジン
別名 dT
分子式 C10H14N2O5
分子量 242.229 g/mol
形状
CAS登録番号 [50-89-5]
SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
性質

構造および性質

構造的にはチミジンはデオキシリボース (五炭糖の一種) がピリミジン塩基のチミンに接続している。

チミジンはモノ、ジ、トリリン酸化されて、対応するdTMP, dTDP そしてdTTPを生成する。.

固体の形状では白い微細な結晶か結晶性の粉末であり、分子量は242.299、融点は185℃。常温常圧環境下ではチミジンはとても安定である。

チミジンの毒性は知られておらず、生体やDNAウイルスなど天然に存在するDNAの4つのヌクレオシドの1つである。 RNAはウリジンウラシルリボースに接続したもの〉 を代わりに使用する。ウラシルの化学的性質はチミジンや、5-メチルウラシルとも良く似た性質を示す。チミジンヌクレオチドは、RNA前駆体ではなく、DNA前駆体であるため、前置辞のdがつけられることがある[3]

チミジンアナログ

チミジンアナログを以下に示す

  • ヨードデオキシウリジン :放射線増感剤、イオン化放射線を照射したときにDNAのうけるダメージ量を増加させる。
  • アジドチミジン (AZT) : 抗HIV治療薬。レトロウイルスRNAが宿主DNAに組み込まれる際の逆転写プロセスを阻止する。
  • トリチウム化チミジン:細胞増殖アッセイに広く使用されている。チミジンは細胞分裂時に取り込まれ、取り込み量は液体シンチレータにより測定され、カウントは細胞増殖量に比例する。
  • ブロモデオキシウリジン (BrdU):生体組織での細胞増殖の検出に使用される。優れた抗BrdU抗体が利用できるようになったため、トリチウム化チミジンの場合のように放射性同位元素を使用することなく、免疫組織化学染色によって検出可能となり広く普及した。

  1. デオキシリボシルチミン(deoxyribosylthymine)やチミンデオキシリボシド(thymine deoxyriboside)と命名されることもある。
  2. Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
  3. "deoxy"は酸素基を取ったという意味で、デオキシリボースを意味するdとは意味がことなる。しかし、"deoxy"と"d"はよく取り違えられ、チミジンとデオキシチミジンは同一物を意味することが多い。
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