ジョーンズ酸化

ジョーンズ酸化(ジョーンズさんか、: Jones oxidation)は、クロム酸を使って1級または2級アルコールカルボン酸またはケトン酸化する化学反応である[1][2][3][4][5][6][7]無水クロム酸(酸化クロム(VI))の濃硫酸溶液であるジョーンズ試薬酸化剤に使われる。

クロム酸は目的物をさらに酸化する酸化力を持つが、過剰に存在するアセトンが優先して酸化されるため過剰反応を抑えることができる。クロム酸による酸化は速度が速い発熱反応である。試薬は不飽和結合はあまり酸化しない。

脚注

  1. Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. (1946). “13. Researches on acetylenic compounds. Part I. The preparation of acetylenic ketones by oxidation of acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 39. doi:10.1039/jr9460000039.
  2. Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. (1949). “129. Researches on acetylenic compounds. Part XV. The oxidation of primary acetylenic carbinols and glycols”. J. Chem. Soc.: 604. doi:10.1039/jr9490000604.
  3. Bladon, P; Fabian, Joyce M.; Henbest, H. B.; Koch, H. P.; Wood, Geoffrey W. (1951). “532. Studies in the sterol group. Part LII. Infra-red absorption of nuclear tri- and tetra-substituted ethylenic centres”. J. Chem. Soc.: 2402. doi:10.1039/jr9510002402.
  4. Jones, E. R. H (1953). “92. The chemistry of the triterpenes. Part XIII. The further characterisation of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 457. doi:10.1039/jr9530000457.
  5. Jones, E. R. H (1953). “520. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XVIII. Elucidation of the structure of polyporenic acid C”. J. Chem. Soc.: 2548. doi:10.1039/jr9530002548.
  6. Jones, E. R. H (1953). “599. The chemistry of the triterpenes and related compounds. Part XIX. Further evidence concerning the structure of polyporenic acid A”. J. Chem. Soc.: 3019. doi:10.1039/jr9530003019.
  7. Djerassi, C.; Engle, R.; Bowers, A. (1956). “The Direct Conversion of Steroidal Δ5-3β-Alcohols to Δ5- and Δ4-3-Ketones”. J. Org. Chem. 21 (12): 1547-1549. doi:10.1021/jo01118a627.

参考文献

  • Ley, S. V.; Madin, A. (1991). Comp. Org. Syn. 7: 253-256. (Review)
  • E. J. Eisenbraun (1965). "Cycloöctanone". Organic Syntheses (英語). 45: 28.; Collective Volume, 5, p. 310
  • J. Meinwald, J. Crandall, and W. E. Hymans (1965). "Nortricyclanone". Organic Syntheses (英語). 45: 77.; Collective Volume, 5, p. 866

関連項目

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