ジヒドロウリジン

ジヒドロウリジン: dihydrouridine、略号: D[1]DHUUH2)はピリミジンヌクレオシドの1つで、ウリジンに2つの水素原子が付加されたものである。ピリミジン環は完全に飽和し、二重結合は残っていない。DはtRNArRNA分子にヌクレオシドとして存在し、対応する核酸塩基5,6-ジヒドロウラシルである。

アデニンとジヒドロウラシルの塩基対構造
ジヒドロウリジン
識別情報
CAS登録番号 5627-05-4 
PubChem 94312
ChemSpider 85115 
UNII 0D5FR359JO 
特性
化学式 C9H14N2O6
モル質量 246.217 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

Dの塩基は平面性を持たないため、らせん内でのスタッキング相互作用を阻害し、RNAの構造を不安定化する。Dは、C2'-endo型の糖の立体配座を安定化し、この配座はC3'-endo型の立体配座よりも柔軟である。その影響は5'側の隣接残基にも伝播する。シュードウリジンや2'-O-メチル化は局所的なRNA構造を安定化するのに対し、Dは反対の影響を及ぼす[2]

低温で生育する生物(好冷菌)のtRNAは5,6-ジヒドロウリジンのレベルが高く(平均して40–70%高い)、凝固点やそれ以下の温度でtRNAに必要な局所的な柔軟性を与えている[3]

出典

  1. IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1970). “Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents”. Biochemistry 9 (20): 4022–4027. doi:10.1021/bi00822a023.
  2. Dalluge, J. J.; Hashizume, T.; Sopchik, A. E.; McCloskey, J. A.; Davis, D. R. (1996-03-15). “Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine”. Nucleic Acids Research 24 (6): 1073–1079. doi:10.1093/nar/24.6.1073. ISSN 0305-1048. PMC: 145759. PMID 8604341. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8604341.
  3. Dalluge, J. J.; Hamamoto, T.; Horikoshi, K.; Morita, R. Y.; Stetter, K. O.; McCloskey, J. A. (1997-03). “Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria”. Journal of Bacteriology 179 (6): 1918–1923. doi:10.1128/jb.179.6.1918-1923.1997. ISSN 0021-9193. PMC: 178914. PMID 9068636. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9068636.
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