シスチン

シスチン(: cystine)は、アミノ酸の1種の3,3’-ジチオビス(2-アミノプロピオン酸)である。この分子は、2個のシステイン分子が水硫基(SH)の酸化によって生成するジスルフィド結合(SS)を介して繋がった構造を持つので、光学異性体を有する。なお、天然に多く存在するのはL体(R,R’体)である。シスチンは、標準状態下では白色状の固体であり、に僅かに溶ける。

L-シスチン
識別情報
CAS登録番号 56-89-3 
ChemSpider 575 
UNII 48TCX9A1VT 
J-GLOBAL ID 200907023324296808
KEGG C01420
特性
化学式
モル質量
外観 固体・白色
密度
融点

への溶解度
危険性
安全データシート(外部リンク) 143d-MSDS.pdf
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

詳細

シスチンは皮膚と同様に乳製品全粒穀物のような多くの食品に含まれている。なお、これは、特にケラチンに多く含まれており[1]人間頭髪に対する質量は約1014%になる[2]。通常の蛋白質での含量は少ないが、その高次構造を決める上で重要な部分である。また、シスチンは、生物の体内で、酸化還元反応と物理的結合による蛋白質構造の維持という2つの役割を果たしている[3]

性質

高温で、ジスルフィド結合は容易に切断される[4]。 この化学反応2-メルカプトエタノールジチオスレイトールなどのチオール(RSH)によって起こる。ジスルフィド結合は、容易に還元されて、システインとジスルフィド(RSSR’)に成る。

そのため、シスチンの栄養学的な利点や摂取源はシステインのものと同一である。

歴史

1810年に、ウィリアム·ハイド·ウォラストンがシスチンを発見した[5]。しかし、肥育牛の角から単離された1899年以前は、シスチンが蛋白質に由来するという事実は人々から認識されていなかった[6]

注釈

  1. パーマの知識・仕組”. 髪工房 床松. 2016年7月1日閲覧。
  2. R.·A.·ゴルトナーW.·F.·ホフマン (1941). "l-Cystine". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 1, p. 194
  3. Lehninger Principles of Biochemistry. W. H. Freeman and Company. (2011-11-21). ISBN 978-1429234146
  4. “Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources”. Animal Feed Science and Technology 128 (3-4): 320–330. (2006-6-28). doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008. ISSN 0377-8401. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0377840105004104.
  5. The chemistry of the amino acids and proteins. チャールズ·C.·トーマス·パブリッシャー. (1938)
  6. Salts of Amino Acids | Crystallization, Structure and Properties. シュプリンガー·インターナショナル·パブリッシング. (2014-7-29). doi:10.1007/978-3-319-06299-0. ISBN 978-3-319-06298-3. http://www.springer.com/gp/book/9783319062983

関連項目

外部リンク

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