クロルピクリン

クロルピクリン (chloropicrin) は、メタンの水素3個が塩素に、1個がニトロ基に置き換わった構造を持つ有機化合物。日本では農薬として登録されている。別名として クロロピクリン塩化ピクリン とも。IUPAC名は トリクロロニトロメタン (trichloronitromethane)。

クロルピクリン
識別情報
CAS登録番号 76-06-2 
ChemSpider 13861343
KEGG C18445
特性
化学式 CCl3NO2
モル質量 164.375
示性式 CCl3NO2
外観 無色液体
融点

-69 ℃

沸点

112 ℃(分解)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

常温ではいくぶん粘性のある無色の液体で、刺激臭を有する。には難溶。蒸気は空気より重く、その相対蒸気密度は 5.7 である。衝撃または熱を加えることにより爆発する可能性があること、光や熱などで分解して塩化水素窒素酸化物など有毒な気体を生じることから、取り扱いには注意を要する。

開発

1848年にイギリスの化学者ジョン・ステンハウスにより初めて合成された。ステンハウスは、次亜塩素酸ナトリウム(NaOCl)とピクリン酸を反応させてこの化合物を合成し、ピクリン酸にちなんでこの名を与えた(実際には、ピクリン酸との間に構造的な関連性はない)。

使用

第一次世界大戦中には窒息性毒ガスとしてホスゲンとともに使用されたが、その毒性はホスゲンに比して低かった。また目に対しても強烈な刺激作用を持ち、催涙ガス的な作用があることでも知られている。これを利用してアメリカではフッ化スルフリルを使った住宅燻煙の際、内部に人が残っていないことを確認する目的でクロルピクリンを使用する。

1918年燻蒸剤として蓄えられた穀物の処理に有用であることが判明した。

日本では、土壌燻蒸剤は農薬取締法の規制を受けクロルピクリンとして農薬に登録されている。

現在は、農薬の一種の土壌燻蒸剤(商品名:クロールピクリンクロピクドジョウピクリンドロクロールなど)として土壌の殺菌や殺虫用に利用されている[1]。地中に薬剤を注入した後、地面の表面にビニールシートを覆い被せて燻蒸する。

毒物及び劇物取締法でクロルピクリンとクロルピクリン製剤が劇物に指定されている。一方で、PRTR法では、トリクロロニトロメタン(別名:クロピクリン)が第一種指定化学物質に指定されている。同一の化合物であるが法令により別の名称が使用されている。

出来事

  • 1971年8月7日大阪府堺市にて、農地にクロルピクリンを主成分とする農薬散布が行われたところ、周辺の住宅地で80人の住民が吐き気や目の痛みを訴え、1人が意識不明の重体に陥った[2]

出典

  1. クロルピクリン工業会”. クロルピクリン工業会 (2008年). 2020年6月3日閲覧。
  2. 「激臭 80人バタバタ 散布の農薬 夕食中襲う」『中國新聞』昭和46年8月9日 15面

関連項目

外部リンク

  1. ドキュメンタリー映画「三里塚 五月の空 里のかよい路」1977年公開 小川プロ制作
  2. 衆議院会議録情報 第080回国会 地方行政委員会 第21号”. kokkai.ndl.go.jp. 2018年11月13日閲覧。
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.