オレアン

オリーブミバエBactrocera oleae L.)の性フェロモンであり、2つのエナンチオマー、(R)-オレアンと(S)-オレアンとして存在する(軸不斉を参照)。オレアンの両鏡像異性体は森謙治らによって1985年に初めて不斉合成され[2][3]、これらの両エナンチオマーを使って活性が研究された。(R)-体が雄に効果を示すのに対して、鏡像体の (S)-体は効果がない[4]。雌はラセミ体((R)-オレアンと(S)-オレアンの1対1の混合物)を生産する[4]。雌は (S)-体に反応するため、このラセミ混合物は雄と生産者の雌自身を刺激する[4]

オレアン
識別情報
CAS登録番号 180-84-7 [(RS)-Olean], 90839-15-9 [(R)-Olean], 90839-16-0 [(S)-Olean]
PubChem 67437
特性
化学式 C9H16O2
モル質量 156.22 g mol−1
外観 液体
密度 1,020 g·cm−3[1]
沸点

193 °C[1]

屈折率 (nD) 1,4640 (20 °C)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレアン(olean)は天然物の一つであり、スピロケタール構造を持つ有機化合物である。

オリーブミバエ (Bactrocera oleae L.)

2012年にはキラルブレンステッド酸を使った不斉合成も報告されている[5]

出典

  1. 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98%”. Alfa Aesar. 2013年9月28日閲覧。
  2. Mori, Kenji; Uematsu, Tamon; Yanagi, Kazunori; Minobe, Masao (1985). “Synthesis of the optically active forms of 4,10-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and their conversion to the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the olive fly pheromone”. Tetrahedron 41 (13): 2751–2758. doi:10.1016/S0040-4020(01)96376-8.
  3. Mori, Kenji; Watanabe, Hidenori; Yanagi, Kazunori; Minobe, Masao (1985). “Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane”. Tetrahedron 41 (18): 3663–3672. doi:10.1016/S0040-4020(01)91385-7.
  4. Haniotakis, G.; Francke, W.; Mori, K.; Redlich, H.; Schurig, V. (1986). “Sex-specific activity of (R)-(−)- and (S)-(+)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the major pheromone of Dacus oleae”. J. Chem. Ecol. 12 (6): 1559–1568. doi:10.1007/BF01012372.
  5. Čorić, Ilija; List, Benjamin (2012). “Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids”. Nature 483 (7389): 315–319. doi:10.1038/nature10932.
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