オルト炭酸

オルト炭酸(オルトたんさん、orthocarbonic acid)またはメタンテトラオール(methanetetrol)は化学式 H4CO4(または、C(OH)4 CH4O4)で表されると考えられる炭素オキソ酸であり、弱酸の一種、また、最小の4価アルコールとも見なすことができる。 仮に生成したとしても、即座に二酸化炭素へ分解すると考えられ[2][3]、単独での存在は確認されていないが、エステルは比較的安定であり、市販されている物もある。

オルト炭酸
識別情報
CAS登録番号 463-84-3
PubChem 9547954
ChemSpider 7826887 
日化辞番号 J1.241.504D
特性
化学式 H4CO4
C(OH)4
CH4O4
モル質量 80.04 g mol−1
関連する物質
関連するオキソ酸 炭酸
ケイ酸
関連物質 メタンジオール
エチレングリコール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルト炭酸エステルの例

Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル(一般式: C(OR)(OH)3)、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル(一般式: C(OR)2(OH)2)、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル(一般式: C(OR)3(OH))、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル(一般式: C(OR)4)の4つが考えられる(また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる)。

  • オルト炭酸テトラメチル(テトラメトキシメタン)C(OCH3)4
  • オルト炭酸テトラエチル(テトラエトキシメタン)C(OC2H5)4
  • オルト炭酸テトライソプロピル(テトライソプロポキシメタン)C{OCH(CH3)2}4

出典

  1. Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2011年1月27日閲覧。
  2. S. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". International Journal of Quantum Chemistry, volume 62, pages 315–322 doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N
  3. Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature

関連項目

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