アデニン

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。

アデニン
識別情報
CAS登録番号 73-24-5 
PubChem 190
ChemSpider 185 
UNII JAC85A2161 
日化辞番号 J5.257D
DrugBank DB00173
KEGG D00034 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL226345 
特性
化学式 C5H5N5
モル質量 135.13 g mol−1
外観 無色結晶
密度 1.6 g/cm3 (calculated)
融点

360–365°C(分解)

酸解離定数 pKa 4.15 (secondary), 9.80 (primary)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プリン骨格はともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーに含まれるカフェインココアに含まれるテオブロミン緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素アンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

構造

位置番号

1H・3H・7H・9H体の互変異性体をとることができるが、気相などの孤立条件下で確認されるのはほぼ9H体である[2][3]

機能

デオキシリボ核酸 (DNA) ではチミンと、リボ核酸 (RNA) ではウラシルと、2本の水素結合を介して相補的に会合するプリン塩基。対応するヌクレオシドアデノシンである。3つの重要な補酵素、補酵素AFAD、およびNAD の構成成分である他、最も重要なエネルギー物質である ATP の塩基部分であるなど、他の核酸塩基に比べ生体内で利用される場面は多い[4]

生合成

プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸グリシングルタミンアスパラギン酸テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMPを合成する経路である。

酵母では、ホスホリボシル二リン酸を7段階でAMPに変換するアデニン経路がある。

沿革

1885年、アルブレヒト・コッセルにより膵臓から抽出されたため、「腺」を意味する古代ギリシア語"aden"に因んで命名された[5]

かつてはビタミンB4とも呼ばれたが[6]、現在ではビタミンとは認識されていない。だがビタミンBであるナイアシンリボフラビンと結合し、NAD・FADとなる。エミール・フィッシャーは初期のアデニン研究者の一人である。

1961年のジュアン・ウローによる実験では、水溶液中でのアンモニアシアン化水素(HCN)の重合反応によって大量のアデニンが生成されることが示されたが[7]、これが生命の起源に影響を及ぼしたかどうかは結論が出ていない[8]

2011年8月8日、NASA地球上の隕石の研究から、宇宙空間においてDNARNAの原料であるアデニン・グアニンなどの有機分子が合成されている可能性を示唆した[9][10][11]

関連物質

出典

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Plützer, Chr., Kleinermanns, K. (2002 waht dah). “Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy”. Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882.
  3. M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). “Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,”. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539. http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THM-44JM8D7-9J/2/36ce6ab26fc6c5aae4a120f9e7bb7d88.
  4. Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health
  5. Online Etymology Dictionary by Douglas Harper
  6. Vera Reader (1930). “The assay of vitamin B4”. Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC: 1254803. PMID 16744538. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1254803/.
  7. Oró J, Kimball AP (August 1961). “Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide”. Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.
  8. Shapiro, Robert (June, 1995). “The prebiotic role of adenine: A critical analysis”. Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575. http://www.springerlink.com/content/ru56122875200030/.
  9. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. PNAS (2011年8月11日). doi:10.1073/pnas.1106493108. 2011年8月15日閲覧。
  10. Steigerwald, John (2011年8月8日). NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2011年8月10日閲覧。
  11. ScienceDaily Staff (2011年8月9日). DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011年8月9日閲覧。
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