アジピン酸

アジピン酸(アジピンさん、adipic acid)は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される。無臭の無色結晶性粉末。

アジピン酸
識別情報
CAS登録番号 124-04-9
E番号 E355 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG D08839
特性
化学式 C6H10O4
モル質量 146.14
示性式 HOOC(CH2)4COOH
外観 無色粉末
密度 1.36, 固体
融点

152

沸点

338

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pKa1 = 4.42, pKa2 = 5.42 である。

製法

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノールシクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリル加水分解でも得られる。

用途

ヘキサメチレンジアミンと共に 6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミドアジポニトリルを経由して得られる。

また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。

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