פנתילאמין

פנתילאמין

שם מדעי β-Phenylethylamine
נוסחה כימית C8H11N
מסה מולרית 121.18g/mol
נקודת התכה -60
נקודת רתיחה 195
צפיפות 0.964 g/cm3
מספר CAS [64-04-0]

פנתילאמין או β-פנילאתילאמין הוא אלקלואיד ומוליך עצבי מונואמיני. במוח האנושי הוא מתפקד בתור ממריץ. פנתילאמין הוא תרכובת טבעית המיוצרת מחומצת האמינו פנילאלנין על ידי דיקרבוקסילציה (הוצאת קבוצת קרבוקסיל מתרכובת) אנזימטית. כמו כן, הוא מצוי במאכלים רבים כגון שוקולד, שם הוא נוכח בייחוד לאחר התססה חידקית. ישנה סברה שלפנתילאמין המגיע ממזון יש השפעה פסיכואקטיבית אם נצרך בכמויות גדולות. עם זאת, הוא מפורק בזריזות על ידי האנזים MAO-B (מונואמין אוקסידאז), דבר המונע היווצרות ריכוז משמעותי במוח.

פנתילאמינים מותמרים או נגזרות פנתילאמינים הם קבוצה רחבה ומגוונת של תרכובות הכוללות מוליכים עצביים, הורמונים, סמים ממריצים, סמים פסיכדליים, אמפאטוגנים, סמים אנורקטיים, מרחיבי סימפונות, ונוגדי דיכאון. מבנה הפנתילאמין נמצא גם במבנים טבעתיים מסובכים יותר כמו מערכת הארגולין של LSD או מערכת המורפינאן של מורפיןאופיואידים אחרים).

כימיה

פנתילאמין הוא אמין ארומטי ונוזל חסר צבע בטמפרטורת החדר. הוא מסיס במים, אתנול ואתר[1]. עם חשיפתו לאוויר, יוצר הפנתילאמין קרבונט כתוצאה מתגובה עם פחמן דו-חמצני. פנתילאמין הוא בסיסי מאד ויוצר הידרוכלוריד (מלח עם חומצת מימן כלורי) גבישי יציב בעל נקודת התכה של 217°C. פנתילאמין גורם לגירוי בעור.

פנתילאמינים מותמרים

לפנתילאמינים מותמרים תוספות כימיות בטבעת הפניל, בשרשרת האליפטית (שרשרת הצד), ו/או בקבוצת האמינו.

פרמקולוגיה

פנתילאמינים מותמרים רבים פעילים פרמקולוגית (פעילים כסמים) בשל דמיונם למוליכים העצביים המונואמיניים:

טבלת המרה

בטבלה הבאה ערוכים כמה מהפנתילאמינים החשובים יותר. לצורך הפשטות, הסטריאוכימיה של שרשרת הצד אינה מוסברת בטבלה. ידועים מאות פנתילאמינים סינתטיים אחרים, בייחוד בשל עבודתו החלוצית של אלכסנדר שולגין, המתוארת בהרחבה בספרו PiHKAL ("פנתילאמינים שהכרתי ואהבתי").

פנתילאמינים מותמרים, לפי מבנה
שם מקוצר Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN שם מלא
טיראמיןOH4-hydroxy-phenethylamine
דופמיןOHOH3,4-dihydroxy-phenethylamine
אפינפרין (אדרנלין)OHOHOHCH3β,3,4-trihydroxy-N-methyl-phenethylamine
נוראפינפרין (נוראדרנלין)OHOHOHβ,3,4-trihydroxyphenethylamine
סלבוטמולOHOHCH2OHC(CH3)34-(2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)phenol
אמפטמיןCH3α-methyl-phenethylamine
מתאמפטמיןCH3CH3N-methyl-amphetamine
לבמטמפטאמיןCH3CH3 N-methyl-amphetamine
אפדריןCH3OHCH3N-methyl-β-hydroxy-amphetamine
קאתיןCH3OHβ-hydroxy-amphetamine
קאתינוןCH3=Oβ-keto-amphetamine
מתקאתינוןCH3=OCH3N-methyl-β-keto-amphetamine
בופרופיוןCH3=OClC(CH3)33-chloro-N-tert-butyl-β-keto-amphetamine
פנפלוראמיןCH3CF3CH2CH3{{3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine}}
פנטרמיןCH3,CH3α,α-dimethyl-phenethylamine
מסקליןOCH3OCH3OCH33,4,5-trimethoxy-phenethylamine
MDACH3-O-CH2-O-3,4-methylenedioxy-amphetamine
MDMACH3-O-CH2-O-CH33,4-methylenedioxy-N-methyl-amphetamine
MDMCCH3=O-O-CH2-O-CH33,4-methylenedioxy-N-methyl-β-keto-amphetamine
DOMCH3OCH3CH3OCH32,5-dimethoxy-4-methyl-amphetamine
DOBCH3OCH3BrOCH32,5-dimethoxy-4-bromo-amphetamine
DONCH3OCH3NO2OCH32,5-dimethoxy-4-nitro-amphetamine
2C-BOCH3BrOCH32,5-dimethoxy-4-bromo-phenethylamine
2C-COCH3ClOCH32,5-dimethoxy-4-chloro-phenethylamine
DOICH3OCH3IOCH32,5-dimethoxy-4-iodo-amphetamine
2C-IOCH3IOCH32,5-dimethoxy-4-iodo-phenethylamine
2C-DOCH3CH3OCH32,5-dimethoxy-4-methyl-phenethylamine
2C-EOCH3CH2CH3OCH32,5-dimethoxy-4-ethyl-phenethylamine
2C-FOCH3FOCH32,5-dimethoxy-4-Fluoro-phenethylamine
2C-NOCH3NO2OCH32,5-dimethoxy-4-Nitro-phenethylamine
2C-T-2OCH3SCH2CH3OCH32,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4OCH3SCHCH3CH3OCH32,5-dimethoxy-4-(i)-propylthio-phenethylamine
2C-T-7OCH3SCH2CH2CH3OCH32,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8OCH3SCH2CHCH2CH2OCH32,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9OCH3S-(CH3)3COCH32,5-dimethoxy-4-(t)-Butylthio-phenethylamine
2C-T-21OCH3SCH2CH2FOCH32,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

קישורים חיצוניים

ראו מדיה וקבצים בנושא זה בוויקישיתוף.

הערות שוליים

  1. Merck Index, 12th Edition, 7371.
This article is issued from Hamichlol. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.