בנזאלדהיד

בנזאלדהיד
בנזאלדהיד
קובץ:Benzaldehyde-3D-balls-B.png
שם סיסטמטי Benzenecarbaldehyde
שמות נוספים

Benzaldehyde
בנז-אלדהיד
Benzenecarboxaldehyde
Phenylmethanal
Benzoic aldehyde

נוסחה כימית C7H6O
מסה מולרית 106.12
מראה נוזל שקוף או צהבהב
מספר CAS 100-52-7
צפיפות 1.044
מצב צבירה נוזל
מסיסות 3 גרם בליטר
טמפרטורת היתוך -57.12
טמפרטורת רתיחה 178.1
מקדם שבירה 1.5456
נקודת הבזק 64

בנזאלדהיד הוא תרכובת אורגנית המורכבת מטבעת בנזן עם מתמיר אלדהידי. זהו האלדהיד הארומטי הפשוט ביותר ואחד השימושיים ביותר בתעשייה. החומר הוא נוזל שקוף בעל ניחוח שקדים. בנזאלדהיד הוא המרכיב הראשי במיצוי של שקדים מרים וניתן להפיקו ממקורות טבעיים אחרים, בנזאלדהיד סינתטי משמש כחומר טעם בתחליפי תמצית שקדים לאפיה.[1]

בנזאלדהיד הופק לראשונה באמצעות מיצוי משקדים מרים בשנת 1803, וסונטז על ידי פרידריך ולר ויוסטוס פון ליביג בשנת 1832.

ייצור

ניתן לייצר בנזאלדהיד בכמה דרכים. השיטה הנפוצה היא כלורינציה וחמצון של טולואן נוזלי. שיטות נוספות הן חמצון חלקי של בנזיל אלכוהול, הידרוליזה של בנזאל כלוריד ( Benzal chloride C6H5CHCl2 ) או תגובת בנזן עם פחמן חד-חמצני. ניתן לסנטז בנזאלדהיד מסינאמאלדהיד המופק משמן קינמון על ידי חימומו בתמיסה מיימית / כוהלית בטמפרטורה שבין 90C ל-150C עם בסיס (כדוגמת סודה לשתייה) למשך 5-80 שעות.

מקורות טבעיים

בנזאלדהיד נמצא באופן טבעי בגלעיני שקדים, אפרסקים ותפוחים שם הוא נוצר מפירוק אנזימטי של אמיגדלין (Amygdalin) לגלוקוז, ציאניד ובנזאלדהיד.

תגובות

בחמצון בנזאלדהיד הופך לחומצה בנזואית, ניתן לקבל בנזיל אלכוהול מבנזאלדהיד בהידרוגנציה. תגובה עם נתרן אצטט ואנהידריד אצטי נותנת חומצה צינמית. בנוכחות בסיס מרוכז בנזאלדהיד עובר דיספרופורציונציה (תגובת Cannizzaro) : מולקולה אחת מחומצנת לחומצה בנזואית ואחת מחוזרת לבנזיל אלכוהול

כאשר מוחלף הבסיס באלקוקסיד (תגובת מתקבל אסטר במקום מולקולות חומצה וכוהל

שימושים

כתוסף מזון בנזאלדהיד מקנה ארומת שקדים למוצרים שונים, הוא משמש גם בתכשירים קוסמטים.

בתעשייה בנזאלדהיד הוא חומר גלם לחומרים אורגנים שונים המשמשים למגוון יישומים כתרופות ותוספי פולימרים. צבע האנילין מלאכיט ירוק מופק מבנזאלדהיד ודי-מתיל אנילין. מפיקים מבנזאלדהיד גם נגזרות של סינאמאלדהיד וסטירן.

קישורים חיצוניים

קובץ:Commons-logo.svg ראו מדיה וקבצים בנושא זה בוויקישיתוף.

הערות שוליים

  1. ציאניד ודובדבנים, "מדע בצלחת", נעמי זיו
This article is issued from Hamichlol. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.