Estar

Estri (nem. , što je stari naziv za etil-etanoat) organska su jedinjenja koja u svojim molekulima sadrže ostatak molekula kiseline i ostatak molekula alkohola.[1] Estri daju miris voću, povrću i četinarima. Njihova opšta formula je: . Estri dobijaju nazive u zavisnosti od toga koji je alkohol i koja kiselina izreagovala. Ako je recimo, reagovao etanol i etanska kiselina, dobija se estar koji se naziva etil-etanoat ili etil-acetat. Taj naziv je izveden od etil-grupe alkohola i naziva soli etanske kiseline. Soli etanske kiseline se nazivaju etanoati ili acetati.

Estri se dobijaju u reakciji esterifikacije. Ta se reakcija odvija u kiseloj sredini. Suprotna reakcija esterifikaciji je hidroliza. U toj reakciji se dobijena voda iz esterifikacije jedini sa estrom koji je dobijen i daje polazne supstance: alkohol i kiselinu.

Koriste se u prehrambenoj industriji za proizvodnju veštačkih mirisa, kao rastvarači boja, lakova i kao sirovina za dobijanje veštačkih vlakana. Jedan od najpoznatijih estara je nitroglicerin, koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i azotne kiseline, uz prisustvo sumporne kiseline.[2][3][4]

Struktura i vezivanje

Estri sadrže karbonilni centar, koji ima strukturne motive i sa uglovima između veza od 120°. Za razliku od amida, estri su strukturno fleksibilne funkcionalne grupe jer rotacija oko veza ima nisku barijeru. Njihova fleksibilnost i niska polarnost se manifestuje u njihovim fizičkim osobinama. Oni su manje rigidni (imaju nižu tačku topljenja) i isparljiviji su (niža tačka ključanja) od odgovarajućih amida.[5] vrednosti alfa-vodonika estera je oko 25.[6]

Imenovanje

Imenovanje estera se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potiče od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa metanskom kiselinom: formijat, kod estera sa butanskom kiselinom: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često nađe i amil: alkohol (-ol → -il) + karboksilne kiseline (-ska → -oat)

IUPAC-ova nomenklatura

Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog alkohola i roditeljske kiseline, gde ova može biti organska ili neorganska. Estri izvedeni iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim trivijalnim nazivima, npr. kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od IUPAC-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijihh karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim dolazi sufiks –oat. Na primer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-kaprilat, ima formulu .

Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik , gde su i delovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Na primer, butil acetat (sistematski butil-etanoat), izveden iz butanola i acetatne kiseline (sistematski etanska kiselina) se piše kao . Alternativno prikazivanje obično uključuje i . Ciklični estri se zovu laktoni, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili neorganske kiseline. Jedan primer (organskog) laktona je γ-valerolakton.

Ortoestri

Neuobičajena klasa organskih estera su ortoesteri, koji imaju formulu 3. Trietilortoformat je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz ortomravlje kiseline (3) i etanola.

Neorganski estri

Esteri mogu takođe da budu izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: fosforna kiselina i fosfatni ester/organofosfati, sumporna kiselina i sulfatni ester/organosulfati, azotna kiselina i nitrat, borna kiselina i borati. Na primer, trifenil fosfat je ester izveden iz fosforne kiseline i fenola. Organski karbonati su izvedeni iz ugljene kiseline; na primer, etilen karbonat je izveden iz ugljene kiseline i etilen glikola.

Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kiseonika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i neorganske kiseline – vezanje atoma fosfor i tri alkoksi funkcionalne grupe u organofosfatima – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama kovalentne veze između ugljenikovih i centralnog neorganskog atoma i vezi ugljenik-kiseonik, sa centralnim neorganski atomima. Na primer, fosforna svojstva tri veze ugljenik-kiseonik-fosfor i jednu dvostruku vezu fosfor-kiseonik u organofosfatima, tri veze ugljenik–kiseonik–fosfor i nijednu dvostruku vezu fosfor–kiseonik u fosfitni esterima ili organofosfitima, dve veze ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna fosfor–kiseonik dvostruka veza, ali jedna veza fosfor–ugljenik u fosfonitima, jedna veza ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna dvostruka veza fosfor–kiseonik, ali dve veze fosfor–ugljenik u fosfonitima.

Kao posledica, funkcije bora je stvaranje bornih estara ( = 2), boronskih estara ( = 1) i borata ( = 0). Kiseonik je hemijski element grupe 16, a atomi sumpora mogu zameniti neke atome kiseonika u ugljenik–kiseonik centralnom neorganskom atomu kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se tiosulfinati i tiosulfonati, sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman sumpornih estera, koji uključuju i sulfatne, sulfitne, sulfonatne, sulfinatne i sulfenatne estere.

Triacilglicerol

Triacilgliceroli (masti i ulja) su estri koji sadrže tri hidroksilne grupe. Imenuju se slično kao i soli. Nerastvorni su ili slabo rastvorni u vodi (lipidi).

Estri se mogu dobiti reakcijom, obično organskih, kiselina i alkohola, uz katalitsko prisutvo sumporne kiseline, iako ima i drugih načina dobijanja estera. Esterifikacija je reverzibilna reakcija u kojoj se istovremeno događa i hidroliza, pa je potrebno higroskopno sredstvo koje reakciji oduzima vodu.

  • Alkoholi + karboksilne kiseline ↔ ester + voda (esterifikacija)
  • Ester + voda ↔ alkoholi + karboksilne kiseline (hidroliza)

Mnogi estri imaju specifičan miris, zbog čega se često koriste kao veštačke arome i u proizvodnji mirisa. Na primer:

  • metil butanoat – ananas, jabuka;
  • metil benzoat – voćni miris jilang-jilang;
  • etil formijat – rum;
  • etil butanoat – ananas, jagoda;
  • etil heptanoat – grožđe;
  • etil acetat - staro vino;
  • amil acetat - banana, kruška.

Metil formijat

Metil metanoat je bezbojna tečnost karakterističnog eterskog mirisa, lako ispariva, sa malim površinskim naponom.

Etil acetat / etil etanoat

Ovo je bezbojna, lako zapaljiva tečnost karakterističnog mirisa, poput lepka ili sredstava za skidanje laka za nokte (, ili ). Etil acetat je zapaljiv i kožni iritant.

Dobijanje estera

Esteri se dobijaju pri sintezi sirćetne kiseline i etanola, uz prisutstvo jakih kiselina kao što je sumporna kiselina.

Dobijaju se:

  • esterifikacijom metanola i etanoata:
  • industrijski kombinacijom metanola i ugljen monoksida: .

Upotreba

Estri se između ostalo koriste:

  • kao otrov za ubijanje insekata (za prepariranje u entomologiji: insekt se ubije, ali se ne uništi)
  • u lepkovima i odstranjivačima laka za nokte
  • kao reagens za određivanje angiotenzin konvertirajućeg enzima (ACE)

Estri se obično upotrebljavaju u prehrambenoj i konditorskoj industriji, proizvodnji rastvarača i plastičnih masa, i proizvodnju parfema. Upotrebljava se i kao insekticid i u proizvodnji nekih lekova.

Esterski mirisi

Ester Formula Miris / Pojava
Alil heksanoat Ananas
Benzil acetat Kruška, jagoda, jasmin
Bornil acetat Bor
Butil acetat Jabuka, med
Butil butirat Ananas
Butil propanoat Kruška (kapi)
Etil acetat Skidač laka za nokte, boja, modeli aviona, adhezijski lepak
Etil benzoat Slatko, zimzelen, voće, medicinski preparati, trešnja, grožđe
Etil butirat Banana, ananas, jagoda
Etil heksanoat Ananas, zelena banana
Etil cinamat Cimet
Etil format Limun, rum, jagoda
Etil heptanoat Marelica, trešnja, grožđe, malina
Etil izovalerat Jabuka
Etil laktat Maslac, kajmak
Etil nonanoat Grejpfrut
Etil pentanoat Jabuka
Geranil acetat Muškatla
Geranil butirat Višnja
Geranil pentanoat Jabuka
Izobutil acetat Višnja, malina, jagoda
Izobutil format Malina
Izoamil acetat Kruška, banana
Izopropil acetat Voće
Linalil acetat Lavanda, kadulja
Linalil butirat Kruška
Linalil format Jabuka, kruška
Metil acetat Lepak
Metil antranilat Grejpfrut, jasmin
Metil benzoat Voće, jilang jilang, fejoa
Metil butirat (metil-butanoat) Ananas, jabuka, jagoda
Metil cinamat Jagoda
Metil pentanoat (metil valerat) Cvjetovi
Metil fenilacetat Med
Metil salicilat (zimzelenovo ulje) Moderno pivo, zimzelen, germolen
Nonil kaprilat Narandža
Oktil acetat Voće, narandža
Oktil butirat Paškanat
Amil acetat (pentil-acetat) Jabuka, banana
Pentil butirat (amil-butirat) Marelica, kruška, ananas
Pentil heksanoat (amil-kaproat) Jabuka, ananas
Pentil pentanoat (amil-valerat) Jabuka
Propil acetat Kruška
Propil heksanoat Kupina, ananas, sir, vino
Propil izobutirat Rum
Terpenil butirat Višnja

Reference

  1. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
  2. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. London: Academic Press.2000.  978-0-12-361811-5.
  3. Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger Principles of Biochemistry. W H Freeman and Co. 978-1-4641-0962-1.
  4. Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo. 978-0-7216-0240-0.
  5. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

Spoljašnje veze

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.