Алканы

Алка́ны (также насыщенные углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Химическая структура (вверху) и 3D-модель (внизу) метана — простейшего алкана

Все алканы относятся к более крупному классу алифатических углеводородов. Алканы являются насыщенными углеводородами, то есть содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,1087 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Бидд и М. К. Уайтинг[1].

Номенклатура

Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном, и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.[2]

Например:

Alkan03.png
2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.

Гомологический ряд и изомерия

Алканы образуют гомологический ряд.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
МетанCH4CH4
ЭтанCH3—CH3C2H6
ПропанCH3—CH2—CH3C3H8
БутанCH3—CH2—CH2—CH3C4H10
ПентанCH3—CH2—CH2—CH2—CH3C5H12
ГексанCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C6H14
ГептанCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C7H16
ОктанCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C8H18
НонанCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C9H20
ДеканCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3C10H22

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета, а начиная с C7H16 — также оптической изомерией[3]. Число структурных изомеров алканов CnH2n+2 в зависимости от числа атомов углерода n без учёта стереоизомерии[4][5] и с учётом стереоизомерии[6]:

n Число изомеров С учётом стереоизомерии
4 2 2
5 3 3
6 5 5
7 9 11
8 18 24
9 35 55
10 75 136
11 159 345
12 355 900
13 802 2412
14 1858 6563
15 4347 18 127
20 366 319 3 396 844
25 36 797 588 749 329 719
30 4 111 846 763 182 896 187 256

Число структурных изомеров низших углеводородов до C14H30 было установлено прямым подсчётом; в 1931 году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров[7]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было[7]. При число различных структурных изомеров алканов можно оценить посредством теоремы Редфилда — Пойи[8].

Физические свойства

  • Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
  • При стандартных условиях, установленных ИЮПАК (давление 105 Па, температура 0 °C), неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 являются газами, с C5H12 до C13H28 — жидкостями, а начиная с C14H30 и далее — твёрдыми веществами.
  • Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвлённых к более разветвлённым. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.
Физические свойства нормальных алканов
nНазваниеТпл, °CТкип, °CПлотность, г/см³Показатель преломления
1Метан−182,48−161,50,416 при Tкип
2Этан−183,3−88,630,546 при Tкип
3Пропан−187,7−42,10,585 при Tкип
4 Бутан−138,35−0,50,6 при Tкип1,3326
Изобутан−159,60−11,730,5510 при Tкип
5Пентан−129,736,070,62621,3575
6Гексан−95,368,70,65941,3749
7Гептан−90,698,40,6381,3876
8Октан−55,8125,70,70251,3974
9Нонан−54150,80,7181,4054
10Декан−29,7174,10,7301,4119
11Ундекан−25,6195,90,74021,4151
12Додекан−9,6216,30,74871.4216
13Тридекан−5,4235,50,75641,4256
14Тетрадекан5,9253,60,76281,4289
15Пентадекан9,9270,60,76851,4310
16Гексадекан18,2286,80,77341,4345
17Гептадекан22,0301,90,778*1,4369*
18Октадекан28,2316,10,7819*1,4390*
19Нонадекан32,1329,760,7855*1,4409*
20Эйкозан36,8342,70,7887*1,4426*
21Генэйкозан40,5355,10,7917*1,4441*
22Докозан44,4367,00,7944*1,4455*
23Трикозан47,6378,30,7969*1,4468*
24Тетракозан50,9389,20,7991*1,4480*
25Пентакозан53,7399,70,8012*1,4491*
26Гексакозан57262 (15 мм рт. ст.)0,778
27Гептакозан60270 (15 мм рт. ст.)0,780
28Октакозан61,1280 (15 мм рт. ст.)0,807
29Нонакозан64286 (15 мм рт. ст.)0,808
30Триаконтан65,8446,40,897*1,4536*
31Гентриаконтан67,94550,8111*1,4543*
32Дотриаконтан69,74630,8124*1,4550*
33Тритриаконтан714740,811
34Тетратриаконтан73,14780,8148*1,4563*
35Пентатриаконтан74,74860,8159*1,4568*
36Гексатриаконтан75265 при 130 Па0,814
37Гептатриаконтан77,4504,140,815
38Октатриаконтан79510,930,816
39Нонатриаконтан78517,510,817
40Тетраконтан81,4523,880,817
41Гентетраконтан80,7530,750,818
42Дотетраконтан82,9536,070,819
43Тритетраконтан85,3 541,910,820
44Тетратетраконтан86,4 547,570,820
45Пентатетраконтан553,10,821
46Гексатетраконтан558,420,822
47Гептатетраконтан563,60,822
48Октатетраконтан568,680,823
49Нонатетраконтан573,60,823
50Пентаконтан934210,824
51Генпентаконтан5830,824
52Допентаконтан94 587,60,825
53Трипентаконтан5920,825
54Тетрапентаконтан95 596,380,826
60Гексаконтан98,9
70Гептаконтан105,3
100Гектан115,2
150Пентаконтагектан123
390Нонаконтатриктан132

Примечание к таблице: * отмечены значения, полученные для переохлаждённой жидкости.

Спектральные свойства

ИК-спектроскопия

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С—Н в области 2850—3000 см−1. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С—Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см−1, однако метильная группа даёт в спектрах слабую полосу при 1380 см−1.

УФ-спектроскопия

Чистые алканы не поглощают излучение в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.


Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что одинарные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Поскольку связи С—C неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана: за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Цепной механизм галогенирования:

1) Инициирование

2) Рост цепи

3) Обрыв цепи

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфирование

При одновременном действии на алканы оксидом серы (IV) и кислородом, при ультрафиолетовом облучении или при участии веществ, являющихся донорами свободных радикалов (диазометан, органические перекиси), протекает реакция сульфирования с образованием алкилсульфокислот:

Сульфохлорирование (реакция Рида)

При облучении ультрафиолетовым излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Развитие цепного процесса:

Легче всего сульфохлорируются углеводы линейного строения, в отличие от реакций хлорирования и нитрования.[9]

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Нитрование

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных:

Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления

Автоокисление

Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов, продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода(II) или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

Каталитическое окисление

В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться:

  • метанол:
  • формальдегид:
  • муравьиная кислота:

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

Во время крекинга одна из связей (С-С) разрывается, образуя два радикала. Далее одновременно происходят три процесса, вследствие которых реакция дает множество различных продуктов.

1) Рекомбинация

2) Диспропорционирование

3) β-распад (разрыв связи (C-H))

Дегидрирование

1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, например, образование этилена из этана:

2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов, например, бутадиена-1,3 и бутадиена-1,2 из бутана:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

Продукт этой реакции (смесь CO и H2) называется «синтез-газом».

Реакции электрофильного замещения

Изомеризация:
Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцевокислым калием (KMnO4) и бромной водой (раствор Br2 в воде) алканы не взаимодействуют.

Нахождение в природе

Нахождение в космосе

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере — 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на Уране — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же — 1,5 % и 1,5⋅10−10, соответственно[10]. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причём, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана[11]. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве[12].

Нахождение на Земле

Добыча нефти

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19-диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы[13]:

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте[13]

Восстановление спиртов:

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода[14].

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера — Вольфа:

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH[15].

Реакция Клемменсена[16]:

Гидрирование непредельных углеводородов

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия[17].

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путём сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R[18]. Например:

Газификация твёрдого топлива (Процессы Бертло, Шрёдера, Бергиуса)

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni (для Бертло), Mo (для Шрёдера) или без катализатора (для Бергиуса):

Реакция Вюрца

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C[19]. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

Реакция Дюма

Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):


Гидролиз карбида алюминия[20]


Биологическое действие

Низшие алканы обладают наркотическим действием. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов[21].

Примечания

  1. Bidd, Ilesh and Whiting, Mark C. The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred. J. Chem. Soc., Chem. Commun., Issue 19, 1985, p. 543—544
  2. Дерябина Г. И., Кантария Г. В. 2.4.2. Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК. Интерактивный мультимедиа-учебник «Органическая химия». Кафедра органической, биоорганической и медицинской химии СамГУ. Дата обращения 10 октября 2012. Архивировано 14 октября 2012 года.
  3. Химическая энциклопедия, т. 3, 1992, с. 177.
  4. Физер Л., Физер М. Органическая химия, т. 1, 1966, с. 125.
  5. Последовательность A000602 в OEIS = Number of n-node unrooted quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) ignoring stereoisomers
  6. Последовательность A000628 в OEIS = Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account
  7. Henze Henry R., Blair Charles M. The number of isomeric hydrocarbons of the methane series (англ.) // Journal of the American Chemical Society. ACS Publishers, 1931. — Vol. 53, no. 8. — P. 3077–3085. — DOI:10.1021/ja01359a034.
  8. G. Pólya. Kombinatorische Anzahlbestimmungen für Gruppen, Graphen und chemische Verbindungen // Acta Mathematica. — 1937. — Vol. 68. — P. 145–254. — DOI:10.1007/BF02546665.
  9. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия
  10.  (англ.)Dr. David R. Williams. Jupiter Fact Sheet (англ.) (недоступная ссылка). NASA (2007). Дата обращения 6 октября 2010. Архивировано 5 октября 2011 года.
  11.  (англ.)Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005
  12.  (англ.)Mumma, M.J.; Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie. Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin (англ.) // Science : journal. — 1996. Vol. 272, no. 5266. P. 1310. — DOI:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.
  13. Химический каталог >> Органическая химия стр 63
  14. СПИРТЫ — статья из энциклопедии «Кругосвет»
  15. Кижнера — Вольфа реакция // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  16. http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RK/160003.shtm
  17. Катализаторы гидрирования (недоступная ссылка). Дата обращения 10 июня 2009. Архивировано 22 апреля 2009 года.
  18. Кольбе реакция // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  19. ВЮРЦА РЕАКЦИЯ (недоступная ссылка). Дата обращения 10 июня 2009. Архивировано 3 мая 2011 года.
  20. карбид, гидролиз его - Справочник химика 21. chem21.info. Дата обращения 12 апреля 2018.
  21. Токсические характеристики органических веществ

Литература

  • Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. М.: Мир, 1992.
  • Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О.. СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006.
  • Петров Ал. А. Химия алканов. М.: Наука, 1974. — 243 с.
  • Пойа Д. Комбинаторные вычисления для групп, графов и химических соединений (рус.) // Перечислительные задачи комбинаторного анализа. М.: Мир, 1979. — P. 36—138.
  • Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. М.: Химия, 1987.
  • Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. М., 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. М.: Мир, 1988.
  • Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди сульфиды — Полимерные красители. — 640 с. — ISBN 5-85270-039-8.
  • Перекалин В.В., Зонис С. А. Органическая химия. — 4-е изд., переработанное. М.: Просвещение, 1982. — 560 с.

Ссылки

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.