Neomicina

Neomicina
Nome IUPAC
(2S,3S,4S,5R)-5-amino-2-(aminometil)-6-((2R,3S,4R,5S)-5-((1R,2R,5R,6R)-3,5-diamino-2-((2R,3S,4R,5S)-3-amino-6-(aminometil)-4,5-diidrossitetraidro-2H-piran-2-ossi)-6-idrossicicloesilossi)-4-idrossi-2-(idrossimetil)tetraidrofuran-3-ossi)tetraidro-2H-piran-3,4-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H46N6O13
Massa molecolare (u)614,644 g/mol
Numero CAS1404-04-2
Codice ATCA01AB08
PubChem8378
DrugBankDB00994
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Topica o parenterale
Dati farmacocinetici
Emivita2-3 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]

La neomicina è un antibiotico ad ampio spettro che appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi.

Indicazioni

La neomicina è utilizzata localmente in casi di infezioni esterne, ad esempio nell'otite esterna. Viene utilizzata anche (in associazione all'eritromicina) per la sterilizzazione della flora batterica intestinale nei casi di encefalopatia porto-sistemica o prima di un intervento chirurgico, come disinfettante intestinale nei casi di cirrosi epatica, nella disinfezione delle vie urinarie e (somministrato per via parenterale) per il trattamento della tubercolosi. Esistono anche formulazioni (in associazione alla bacitracina) in pomate per uso dermatologico.

Meccanismo di azione

La neomicina ha un meccanismo di azione simile a quello della streptomicina ed è attiva sui batteri Gram-negativi, mentre l'effetto sui batteri gram positivi è solo parziale. Come tutti gli aminoglicosidi non viene assorbito dall'apparato gastrointestinale.

Controindicazioni

Sconsigliato in neonati.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea, rash cutaneo, senso di vomito.

Uso in biologia cellulare

La resistenza alla neomicina può essere conferita dall'espressione di un gene neo, codificante per una amminoglicoside 3‘-fosfotransferasi. La cassetta di resistenza è comunemente inclusa in plasmidi utilizzati per stabilire linee cellulari stabili esprimenti proteine transgeniche così da poter rendere selezionabili tali linee. Molti plasmidi di espressione disponibili in commercio contengono neo come marcatore selezionabile. Le cellule non trasfettate sono selezionate negativamente quando la coltura è trattata con la neomicina. La neomicina o la kanamicina sono utilizzati per la selezione di procarioti mentre per cellule eucariote viene generalmente utilizzata la geneticina (G418).

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 16.11.2012, riferita al trisolfato idrato

Bibliografia

  • British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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