Midecamicina

Midecamicina
Nome IUPAC
(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-4-(propanoyloxy)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl propanoate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC41H67NO15
Massa molecolare (u)813,968 g/mol
Numero CAS35457-80-8
Numero EINECS252-578-0
Codice ATCJ01FA03
PubChem5382853 CID 5382853
SMILES
CCC(=O)OC1CC(=O)OC(CC=CC=CC(C(CC(C(C1OC)OC2C(C(C(C(O2)C)OC3CC(C(C(O3)C)OC(=O)CC)(C)O)N(C)C)O)CC=O)C)O)C
Indicazioni di sicurezza

La midecamicina è un antibiotico macrolide caratterizzato da uno spettro d'azione simile a quello dell'eritromicina, rispetto alla quale risulta meno attiva.
La molecola viene sintetizzata dallo Streptomyces mycarofaciens.
Midecamicina presenta resistenza crociata con gli altri antibiotici della famiglia dei macrolidi. Tale resistenza crociata con oleandomicina ed eritromicina sembra essere incompleta.

Farmacocinetica

La midecamicina viene ben assorbita dopo la somministrazione orale. Dopo circa 2 ore si raggiungono i picchi di concentrazione plasmatica. La molecola si lega scarsamente alle proteine plasmatiche e dopo la somministrazione orale si distribuisce rapidamente nell'organismo.
In alcuni tessuti, in particolare a livello gengivale, intrapolpale, cutaneo e renale si raggiungono concentrazioni più elevate di quelle plasmatiche.
La midecamicina viene metabolizzata principalmente a livello epatico con formazione di due metaboliti attivi dalla lunga emivita.
L'eliminazione dell'antibiotico avviene sostanzialmente per via biliare ed in misura minore con le urine e con la saliva.

Usi clinici

La midecamicina è impiegata nel trattamento delle infezioni (granulomi, cistiti, periodontiti, acne vulgaris, osteiti alveolari ed altre) sostenute da microorganismi sensibili.[1]
Viene utilizzata in particolare in campo otorinolaringoiatrico,[2][3] nelle infezioni delle alte e basse vie respiratorie,[4][5] anche in età pediatrica.[6][7][8][9]

Tossicologia

Dopo somministrazione orale il valore della dose letale nel topo maschio è di 7200 mg/kg.

Controindicazioni

La midecamicina è controindicata in caso di ipersensibilità accertata verso la molecola. Una ulteriore controindicazione è rappresentata dalla insufficienza epatica. Se ne sconsiglia l'uso in gravidanza e durante l'allattamento materno (l'antibiotico passa nel latte materno).

Effetti collaterali ed indesiderati

La midecamicina, come altri macrolidi, può causare disturbi gastrointestinali ed in particolare (nausea, vomito, anoressia e diarrea). Occasionalmente possono verificarsi eruzioni cutanee e reazioni allergiche.
In alcuni pazienti sono state osservate alterazioni degli enzimi epatici.

Dosi terapeutiche

La midecamicina viene somministrata per via orale al dosaggio di 400 mg, 2-4 volte al giorno.

Note

  1. (FR) Ghanassia JP, Domart A, [Clinical use of midecamycin. Apropos of 60 cases], in G Ital Chemioter, vol. 24, 1-2, 1977, pp. 63–5, PMID 615764.
  2. (JA) Iwasawa T, [The clinical studies on midecamycin granules in the otorhinolaryngological field (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 30, nº 2, febbraio 1977, pp. 197–202, PMID 853577.
  3. (JA) Nakagawa K, Koyama M, Saito A, et al., [Comparative study of the effectiveness of 9,3"-di-O-acetyl midecamycin (MOM) and josamycin (JM) against acute tonsillitis by double blind method], in Kansenshōgaku Zasshi, vol. 56, nº 11, novembre 1982, pp. 982–1002, PMID 6819329.
  4. (JA) Sato H, Fujii S, Hirama Y, Nakazawa S, Watanabe O, [A study on midecamycin granules in acute respiratory diseases in infants (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 30, nº 8, agosto 1977, pp. 587–92, PMID 909147.
  5. (JA) Kikuchi N, Kobayashi A, Kanno H, et al., [Therapeutic effect of midecamycin on Mycoplasma pneumoniae pneumonia in adults (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 32, nº 4, aprile 1979, pp. 555–61, PMID 459086.
  6. (JA) Minamitani M, Hachimori K, Suzuki M, [Clinical study on 9,3"-diacetylmidecamycin in the field of pediatrics (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 35, nº 4, aprile 1982, pp. 909–18, PMID 6980295.
  7. (JA) Nakazawa S, Sato H, Niino K, et al., [Studies on 9,3"-diacetylmidecamycin dry syrup in pediatric acute respiratory tract infections (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 35, nº 1, gennaio 1982, pp. 240–50, PMID 6978412.
  8. (JA) Iwasaki Y, Iwata S, Kanemitsu T, et al., [Fundamental and clinical evaluation of 9,3"-diacetylmidecamycin in pediatric field (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 35, nº 2, febbraio 1982, pp. 429–37, PMID 6979642.
  9. (JA) Iwai N, Sasaki A, Taneda Y, Mizoguchi F, Nakamura H, [Clinical studies on 9, 3"-diacetylmidecamycin in respiratory tract infections in the field of pediatrics (author's transl)], in Jpn J Antibiot, vol. 35, nº 3, marzo 1982, pp. 739–53, PMID 6285015.

Bibliografia

  • T. Shomura et al., Chem. Pharm. Bull. 22, 2427, 1974
  • K. Fuhaya et al., Chemotherapy 21, 692, 1973
  • T. Watanabe et al., ibid. 25, 1624, 1977.

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