Lofentanil

Lofentanil
Nome IUPAC
methyl (3S,4R)-3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-[phenyl(propionyl)amino]piperidine-4-carboxylate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H32N2O3
Numero CAS76-42-6
Codice ATCN02AA05
PubChem10070040
DrugBankDB09174
SMILES
CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2C)CCC3=CC=CC=C3)C(=O)OC
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaOppioide - analgesico - anestetico
Teratogenicitàsconsigliato, da attuarsi con cautela durante la gravidanza e l'allattamento
Modalità di
somministrazione
parenterale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~ 75% (via parenterale)
Metabolismoepatico
Emivita~ 3 h
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

Lofentanil è uno dei più potenti oppioidi analgesici analogo del fentanyl, sviluppato nel 1980.

È simile al carfentanil (4-carbomethoxyfentanyl), solo leggermente più potente. Lofentanil può essere descritto come 3-methylcarfentanil, o 3-metil-4-carbomethoxyfentanyl. Mentre 3-metilfentanil è notevolmente più potente del fentanyl stessa, lofentanil è solo leggermente più forte di carfentanil. Ciò suggerisce che la sostituzione sia a 3 e 4 posizioni dell'anello piperidina aumenta le affinità per il recettore μ-oppioidi. Come con altri derivati di fentanil, la stereoisomeria di lofentanil è molto importante, per qualche stereoisomeri è molto più potente di altri. Lofentanil è molto simile a carfentanil in effetti, ma ha una più lunga durata d'azione. Questo lo rende inadatto per la maggior parte delle applicazioni pratiche, con carfentanil essendo il preferito per narcotizzare animali di grossa taglia, e derivati ad azione breve come sufentanil o remifentanil sono destinati per uso umano in procedure chirurgiche. La lunga durata e levata lipofilia di lofentanil è stato suggerito come un vantaggio per alcuni tipi di analgesia, ma l'applicazione principale per lofentanil in questo momento è la ricerca in recettori per gli oppiacei. Gli effetti collaterali da lofentanil sono simili ad altri analoghi oppioidi, come sedazione, euforia, nausea, prurito e depressione respiratoria. Gli effetti collaterali da lofentanil potrebbe essere particolarmente problematici data la sua lunga durata d'azione riferito. Un altro effetto collaterale caratteristico di fentanil e dei suoi derivati è la loro tendenza a indurre rapidamente tolleranza, a causa del loro legame ad alta affinità di attivazione rapida di interiorizzazione cronicamente attivati recettori per gli oppiacei. Questo potrebbe prevedere che sarà un problema particolare con lofentanil come non è solo uno dei farmaci più potenti della serie, ma anche un'azione più prolungata più di altri analoghi del fentanil, il che significa che lo sviluppo di tolleranza innescati da recettori sovra-attivazione è probabile che sia particolarmente rapida.

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