Itraconazolo

Itraconazolo
Nomi alternativi
Sporanox
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC35H38Cl2N8O4
Massa molecolare (u)705.64 g/mol
Numero CAS84625-61-6
Codice ATCJ02AC02
PubChem55283
DrugBankDB01167
SMILES
O=C1N(/N=C\N1c2ccc (cc2)N7CCN(c6ccc(OC[C@@H] 3O[C@(OC3)(c4ccc(Cl)cc4Cl) Cn5ncnc5)cc6)CC7)C(C)CC
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità55%
Legame proteico99.8%
Metabolismoepatico (CYP3A4)
Emivita21h
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

L'itraconazolo (nome commerciale: Sporanox, Triasporin) è un farmaco antimicotico che agisce contro un ampio spettro di funghi e miceti che possono causare infezioni sia superficiali sia sistemiche. Per le micosi superficiali è indicato contro candidiasi vulvovaginali, onicomicosi, candidosi orali e dermatofitosi. Il suo impiego per via sistemica mira contro le aspergillosi, le criptococcosi, le istoplasmosi, le sporotricosi, le blastomicosi e altre infezioni correlate.

Meccanismo d'azione

L'itraconazolo agisce inibendo la sintesi dell'ergosterolo, costituente essenziale della parete cellulare micotica. Specificamente, agisce sull'enzima lanosterolo 14-α demetilasi, il quale converte il lanosterolo, attraverso diversi passaggi, in ergosterolo. Tale enzima rimuove l'ingombro sterico e inoltre catalizza la riduzione catalitica del ferro, mediata da uno specifico citocromo. L'itraconazolo interviene inibendo tale citocromo. Il lanosterolo è anche il precursore del colesterolo nelle cellule umane, quindi particolare attenzione va posta per gli antimicotici azolici quando vengono somministrati per via sistemica, specificamente gli azolici contenenti nell'eterociclo due atomi di azoto (diazolici). Gli antimicotici triazolici invece, fra cui anche l'itraconazolo, appartengono ad una classe di farmaci selettivi per la cellula micotica e possono essere somministrati tranquillamente anche per via sistemica.

Effetti collaterali

A parte il sopracitato meccanismo di competizione sulla sintesi degli steroli di membrana con le cellule umane, si è dimostrato un effetto cardiodepressivo dell'itraconazolo. In particolare, si manifesta una riduzione della frazione d'eiezione sinistra, che non presenta sintomi particolari, quando il farmaco viene somministrato per via intravenosa. Ci sono stati diversi casi clinici di scompenso cardiaco ed edema che hanno portato all'insufficienza cardiaca.

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012

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