Guanidina

La guanidina è un composto cristallino con una forte alcalinità formata dall'ossidazione della guanina. È utilizzata nella produzione di plastiche ed esplosivi. È un composto molto simile all'urea ma presenta un gruppo imminico invece che uno chetonico.

Guanidina
Nome IUPAC
guanidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH5N3
Massa molecolare (u)59,07
Numero CAS113-00-8
Numero EINECS204-021-8
PubChem3520
DrugBankDB00536
SMILES
C(=N)(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione basica a 298 K10−1
Temperatura di fusione323
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319
Consigli P305+351+338 - 302+352 [1]

Nell'urea il carbonio forma un legame doppio con l'ossigeno e un legame semplice con ciascuno dei due gruppi amminici NH2. Nella guanidina l'ossigeno è sostituito dal gruppo imminico NH, e il carbonio forma un doppio legame con l'azoto.

Presenza in natura

La guanidina è presente in natura nell'urina, come normale prodotto del metabolismo delle proteine. In modo analogo è presente nel guano (escrementi di volatili), che le ha dato il nome e da cui può essere estratta.

Caratteristiche fisiche

A temperatura ambiente, la guanidina è solida, ma ha un punto di fusione molto basso, 50 °C.

La guanidina è solubile in acqua e in alcool.

Proprietà ed usi

La guanidina è un inibitore del canale del sodio (sodio-potassio ATPasi) molto potente. Per tale ragione la sua somministrazione nell'uomo può provocare blocco cardiaco e tetania muscolare.

La guanidina è il punto di partenza di numerosi composti di sintesi. Derivati molto famosi della guanidina sono la metformina e la fenformina, utilizzate molto in passato come ipoglicemizzanti del diabete di tipo 2.

In biochimica è usata per lo studio delle proteine: soluzioni 3 o 6 molare (6M) sono efficacissime nello sconvolgere la struttura terziaria e secondaria delle proteine (denaturazione), provocandone immediata solubilizzazione.

Note

  1. scheda del cloridrato di guanidina (CAS: 50-01-1) su IFA-GESTIS

Voci correlate

  • Cloridrato di guanidina
  • Tiocianato di guanidinio
  • Bernardo Loddo

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