Gestodene

Gestodene
Nome IUPAC
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H26O2
Massa molecolare (u)310.430 g/mol
Numero CAS60282-87-3
Numero EINECS262-145-8
Codice ATCG03AA10
PubChem3033968
DrugBankDB06730
SMILES
CCC12CCC3C(C1C=CC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaX
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~99%
Legame proteico~50%
MetabolismoEpatico
Emivita16 ± 2 hours
EscrezioneMetaboliti escreti con le urine
Indicazioni di sicurezza

Il gestodene è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) usato nei contraccettivi orali combinati, COCs. A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diverse pillole anticoncezionali contenenti gestodene, differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo). Tra queste:

  • Arianna ®, Bayer : gestodene 0,060 mg, etiniestradiolo 0,015 mg (ciclo esteso)
  • Estinette ®, Effik Suisse : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
  • Fedra ®, Bayer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
  • Femodette ®, BBFarma : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
  • Gestodiol ®, Findem : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg o 0,030 mg (monofasica)
  • Ginoden ®, Bayer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
  • Harmonet ®, BBFarma : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
  • Kipling ®, Effik Italia : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
  • Milvane ®, Bayer : gestodene 0,05, 0,07, 0,1 mg, etinilestradiolo 0,030, 0,040, 0,030 mg (trifasica)
  • Minesse ®, Wyeth  : gestodene 0,060 mg, etinilestradiolo 0,015 mg (ciclo esteso)
  • Minulet ®, Pfizer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
  • Triminulet ®, Pfizer : gestodene 0,05, 0,07, 0,1 mg, etinilestradiolo 0,030, 0,040, 0,030 mg (trifasica)

Farmacocinetica

Il gestodene contenuto in compresse e assunto per via orale viene assorbito rapidamente a causa della sua lipofilia nel primo tratto gastrointestinale (stomaco, duodeno ed intestino tenue). Nel circolo sistemico si associa alle proteine plasmatiche e viene metabolizzato dal fegato con un'emivita variabile dalle 14 alle 18 ore. I prodotto metabolici vengono escreti con le urine.

Farmacodinamica

Il gestodene mima l'azione fisiologica del progesterone e, in combinazione con l'estrogeno (che previene la metrorragia), inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria, aumento di peso[1] e/o disordini del metabolismo glicidico o lipidico.[2]

Effetti avversi

Come per tutti i progestinici, l'assunzione di gestodene è correlata con un rischio maggiore di sviluppo di malattia tromboembolica e deve essere assunto riducendo il rischio cardiovascolare complessivo (sospensione del fumo di sigaretta e identificazione dei soggetti con trombofilia genetica od acquisita). In particolare il gestodene presenta un rischio tromboembolico 1,6 maggiore rispetto al levonorgestrel.[3] Altri effetti avversi comuni ad altri progestinici sono: nausea, aumento ponderale, ipertensione arteriosa, tensione mammaria, cefalea, riacutizzazione degli episodi emicranici, ritenzione idrica, irregolarità mestruali (si regolarizzano dopo i primi cicli e con l'assunzione costante), irritabilità, iperlipidemia.

Note

  1. Festin, Progestogens in combined oral contraceptives for contraception, in The WHO Reproductive Health Library, 2006.
  2. Cerel-Suhl, Update on Oral Contraceptive Pills, in American Family Physician, vol. 60, nº 7, 1999, pp. 2073–2084.
  3. Lidegaard et al., Risk of venous thromboembolism from use of oral contraceptives containing different progestogens and oestrogen doses, in BMJ, vol. 343, 2011, pp. 1–15, DOI:10.1136/bmj.d6423.

Bibliografia

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

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