Fenazone

Fenazone
Nome IUPAC
1,2-diidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-one
Nomi alternativi
antipirina
analgesina
dimetilossichinazina
ossidimetilchinazina
ossidimetilchinizina
pirazolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N2O
Massa molecolare (u)188.226
Numero CAS60-80-0
Numero EINECS200-486-6
PubChem2206
DrugBankDB01435
SMILES
CN(C(C)=CC2=O) N2C1=CC=CC=C1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]

Il fenazone, o fenildimetilpirazolone, è un composto chimico che si presenta come polvere cristallina o lamelle incolori, inodori; impiegato in medicina come analgesico, spasmolitico, antireumatico e antipiretico. Fu sintetizzato la prima volta da Ludwig Knorr nel 1883.

Chimicamente, rientra nella classe dei pirazoli.

Sintesi e reattività

Viene sintetizzato riducendo il diorto-dinitrodifenile con amalgama di sodio e metanolo, o scaldando difenilen-orto-diidrazina con Acido cloridrico a 150 °C. Esso cristallizza in aghi che fondono a 156 °C.

  • Il permanganato di potassio lo ossida all'acido piridazintetracarbossilico.
  • In soluzione acquosa reagisce con cloruro ferrico dando un composto di colore rosso o blu.

Farmacologia

  • Analgesico. In versione iniettabile intramuscolare, agendo sul sistema nervoso centrale, attutisce in modo notevole la sensibilità dolorifica. Esercita inoltre un'azione spasmolitica sulla muscolatura liscia per cui si ha una remissione dello spasmo. La vasodilatazione periferica è appunto in rapporto a tale azione. Usato soprattutto in veterinaria.
  • Antipiretico
  • Anti-infiammatorio non-steroideo

Effetti collaterali

  • Allergia al pirazolone (eritema fisso)
  • Nausea
  • Agranulocitosi
  • Infermità epatica tossica indotta da droghe

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 03.07.2013

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