Dimenidrinato

Dimenidrinato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H28ClN5O3
Numero CAS523-87-5
Numero EINECS208-350-8
PubChem10660
DrugBankDB00985
SMILES
CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC(=N2)Cl.CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]

Il dimenidrato è il sale della difenidramina con la 8-Cloroteofillina è un principio attivo antistaminico e anticolinergico. Viene utilizzato in caso di nausea e sensazioni di vertigini causati da vari disturbi (come il mal di mare). Viene utilizzato anche in veterinaria.

Farmacodinamica

La molecola è dotata di attività antiemetica, antistaminica e anticolinergica. L’esatto meccanismo d'azione del composto non è stato del tutto chiarito, ma sembra che il dimenidrinato inibisca l'attività del labirinto iperstimolato, agendo sia sul sistema degli otoliti sia, a dosaggi più elevati, sui canali semicircolari del labirinto auricolare.[2][3] L'azione anticolinergica della molecola è probabilmente il principale meccanismo d’azione, in quanto va a interferire con la stimolazione colinergica proveniente dai sistemi vestibolare e reticolare, che a sua volta è responsabile della nausea e del vomito che fanno seguito al movimento.

Farmacocinetica

A seguito di somministrazione per via orale, il dimenidrinato (trasformato in difenidramina) raggiunge un picco di concentrazione plasmatica entro 1-4 ore. L'emivita plasmatica è di circa 6-7 ore. Il dimenidrinato nell'organismo viene trasformato metabolicamente principalmente a livello epatico. Dopo un'ampia distribuzione nei diversi tessuti dell’organismo, il farmaco per la quasi totalità è eliminato per via urinaria sotto forma di metaboliti.[4][5]

Usi clinici

Il farmaco trova indicazione nella prevenzione e trattamento del mal di mare, d'aereo, d'auto, di treno e più in generale nella vertigine indotta da chinetosi.[6] In passato venne utilizzato anche come prevenzione della nausea e vomito postoperatorio.[7]

Dosi terapeutiche

Nei soggetti adulti la dose consigliata è pari a 50 mg (1 capsula) da assumersi circa mezz'ora prima di mettersi in viaggio od ogni altra situazione che possa scatenare nausea, vomito o vertigine da chinetosi. Sulla base delle condizioni cliniche del paziente, la dose può essere ripetuta dopo 3-4 ore, facendo attenzione a non superare il dosaggio massimo consigliato di 200mg/24 ore.

Effetti collaterali e indesiderati

Fra gli effetti collaterali si riscontra soprattutto sonnolenza, cefalea, disturbi dell'accomodazione, secchezza delle fauci, eruzioni cutanee[8][9] e reazioni anafilattiche.[10] Il dimenidrinato può alterare lo stato mentale e alcune capacità fisiche, così come lo stato di attenzione: di ciò si deve genere conto quando è necessario effettuare attività che richiedono particolare attenzione o che espongono a rischi (es. guida di autoveicoli, utilizzo di alcuni macchinari). L'uso concomitante di altri agenti con azione di depressione sul sistema nervoso centrale (es. alcool, barbiturici, altri ipnotici, sedativi o tranquillanti) può comportare fenomeni additivi di sedazione.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, ad altri antistaminici, alla teofillina o ad uno degli eccipienti.

È inoltre controindicato nei bambini di età inferiore ai 2 anni e nelle donne in gravidanza e durante l’allattamento.

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
  2. Pyykkö I, Padoan S, Schalén L, Lyttkens L, Magnusson M, Henriksson NG, The effects of TTS-scopolamine, dimenhydrinate, lidocaine, and tocainide on motion sickness, vertigo, and nystagmus, in Aviat Space Environ Med, vol. 56, nº 8, 1985, pp. 777–82, PMID 3929760.
  3. Gutner LB, Gould WJ, Batterman RC, Action of dimenhydrinate (dramamine) and other drugs on vestibular function, in AMA Arch Otolaryngol, vol. 53, nº 3, 1951, pp. 308–15, PMID 14810307.
  4. Valoti M, Frosini M, Dragoni S, Fusi F, Sgaragli G, Pharmacokinetics of diphenhydramine in healthy volunteers with a dimenhydrinate 25 mg chewing gum formulation, in Methods Find Exp Clin Pharmacol, vol. 25, nº 5, 2003, pp. 377–81, PMID 12851661. URL consultato il 4 febbraio 2018.
  5. Scavone JM, Luna BG, Harmatz JS, von Moltke L, Greenblatt DJ, Diphenhydramine kinetics following intravenous, oral, and sublingual dimenhydrinate administration, in Biopharm Drug Dispos, vol. 11, nº 3, 1990, pp. 185–9, PMID 2328304.
  6. Manara HI, [Disturbances caused by traveling; action of dramamine], in Prensa Med Argent, vol. 41, nº 12, 1954, pp. 806–7, PMID 13166883.
  7. Brewster Wolfe W, The use of "dramamine" in the prevention of postoperative nausea and vomiting, in Ann. Surg., vol. 136, nº 2, 1952, pp. 261–6, PMC 1802249, PMID 14953150. URL consultato il 4 febbraio 2018.
  8. Saenz de San Pedro B, Quiralte J, Florido JF, Fixed drug eruption caused by dimenhydrinate, in Allergy, vol. 55, nº 3, 2000, pp. 297, PMID 10753024. URL consultato il 4 febbraio 2018.
  9. Rodríguez-Jiménez B, Domínguez-Ortega J, González-García JM, Kindelan-Recarte C, Dimenhydrinate-induced fixed drug eruption in a patient who tolerated other antihistamines, in J Investig Allergol Clin Immunol, vol. 19, nº 4, 2009, pp. 334–5, PMID 19639740.
  10. Mitsias DI, Vovolis V, Anaphylaxis to dimenhydrinate caused by the theophylline component, in J Investig Allergol Clin Immunol, vol. 21, nº 4, 2011, pp. 317–8, PMID 21721380.

Bibliografia

  • Guido Brugnoni, Dario Alpini, Medicina fisica e riabilitativa nei disturbi di equilibrio, Springer, 2007, ISBN 978-88-470-0576-1.

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