Climbazolo

Climbazolo
Struttura chimica del climbazolo
Nome IUPAC
1-(4-clorofenossi)-1-imidazol-1-il-3,3-dimetilbutan-2-one
Nomi alternativi
Climbazol
Baypival
Baysan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H17ClN2O2
Massa molecolare (u)292,76
Aspettosolido cristallino beige
Numero CAS38083-17-9
Numero EINECS253-775-4
PubChem37907
SMILES
CC(C)(C)C(=O)C(N1C=CN=C1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,17
Indice di rifrazione1,56
Solubilità in acqua5,5 mg/L a 20 °C
Temperatura di fusione95,5 °C (368,65 K)
Temperatura di ebollizionedecompone
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)400 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma224,4 °C (497,55 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H302 - 410
Consigli P264 - 270 - 273 - 301+312 - 330 - 391 - 501 [1]

Il climbazolo è un antimicotico utilizzato comunemente negli shampoo antiforfora e in altri preparati per il trattamento della dermatite seborroica.[2] Appartiene alla categoria dei derivati imidazolici, e gli studi effettuati evidenziano che la sua azione fungicida è legata alla forma enolica del composto.[3]

Utilizzo

Oltre ad essere attivo contro la Malassezia furfur, ovvero il fungo considerato responsabile dell'insorgere della forfora, il climbazolo è in grado di inibire anche le specie Aspergillus, Penicillium, Candida e Paecilomyces per cui il suo uso è raccomandato anche per garantire l'igiene domestico degli indumenti.[3]

Nei prodotti che richiedono il risciacquo la concentrazione massima del climbazolo può raggiungere il 2%, mentre in tutti gli altri casi la sua concentrazione massima è fissata allo 0,5%.[4] Può essere impiegato in associazione con altri composti dall'azione affine quali lo zinco piritione e il triclosan.

Il composto, essendone dimostrata anche l'efficacia contro la Malassezia pachydermatis (nota anche come Malassezia canis), viene pure adoperato in campo veterinario. La Malassezia pachydermatis è una specie zoofila presente normalmente nel cerume di cani e gatti ed è implicata nella patogenesi dell'otite esterna non suppurativa.[5]

Agricoltura

Oltre all'ambito della medicina e cosmesi sia umana sia veterinaria, il climbazolo trova inoltre utilizzo come fungicida in agricoltura per la protezione del raccolto.[6]

Note

  1. Scheda IFA-GESTIS
  2. W. Wigger-Alberti, K. Kluge e P. Elsner, Clinical effectiveness and tolerance of climbazole containing dandruff shampoo in patients with seborrheic scalp eczema, in Praxis, vol. 90, nº 33, 2001, pp. 1346-1349, PMID 11534318.
  3. Ludwig Zirngibl, Antifungal azoles: a comprehensive survey of their structures and properties, Wiley-VCH, 1998, p. 120, ISBN 3527294872.
  4. (EN) Scientific Committee on Consumer Products (SCPP), Opinion on Climbazole (PDF), Commissione europea, 21 gennaio 2009. URL consultato il 22 novembre 2015.
  5. A. Schmidt, In vitro Activity of Climbazole, Clotrimazole and Silver-sulphadiazine against Isolates of Malassezia pachydermatis, in Journal of Veterinary Medicine, Series B, vol. 44, 1-10, 1997, pp. 193-197, DOI:10.1111/j.1439-0450.1997.tb00964.x.
  6. Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer e Rudolf Jäckh, Imidazole and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a13_661.

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