Cicloserina

Cicloserina
Nome IUPAC
(R)-4-amino-1,2-ossazolidin-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6N2O2
Massa molecolare (u)102.092 g/mol
Numero CAS68-41-7
Numero EINECS200-688-4
Codice ATCJ04AB01
PubChem401
DrugBankDB00260
SMILES
NC1CONC1=O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibatterico, Antibiotico, Antitubercolare, Antimetabolita
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità70-90%
Emivita10 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

La cicloserina è un composto organico a struttura ciclica che presenta all'interno del suo anello a cinque termini due eteroatomi. La cicloserina, oltre ad essere un antibiotico ad ampio spettro d'azione è anche un anti-tubercolare di seconda scelta. Dalla cicloserina deriva un antitubercolare maggiormente attivo rispetto alla molecola progenitrice, il terizidone.

Meccanismo d'azione

Agisce inibendo due enzimi, la D-alanina-D-alanina sintetasi e l'alanina-racemasi, che catalizzano la sintesi della parete batterica dei micobatteri in particolare.

Presenta adeguate caratteristiche farmacocinetiche e farmacodinamiche, in quanto somministrato per via parenterale, viene assorbito efficacemente e ha un buon volume apparente di distribuzione.

Effetti collaterali

Attraversando efficacemente la barriera emato-encefalica, penetra facilmente all'interno del sistema nervoso centrale, provocando svariati effetti collaterali, poiché è molto tossica. Infatti il suo impiego ed uso è alquanto raro.

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 01.12.2011

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