Acido gliossilico

L'acido gliossilico (o acido ossoacetico) è un composto organico caratterizzato da formula chimica C2H2O3.

Acido gliossilico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
Acido ossoetanoico
Nomi alternativi
Acido formilformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H2O3
Massa molecolare (u)74.04 g mol-1
Numero CAS563-96-2
Numero EINECS206-058-5
PubChem760
DrugBankDB04343
SMILES
C(=O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione111 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H317 - 318
Consigli P280 - 305+351+338 [1]

Il composto è una aldeide ed un acido carbossilico. Il composto è formato dall'ossidazione organica dell'acido glicolico o dalla ozonolisi dell'acido maleico. L'acido gliossilico è disponibile in commercio come un monoidrato o in soluzione acquosa.

Quando il carbossile dell'acido gliossilico perde un protone, si converte in gliossilato. Questo composto è un intermedio del ciclo del gliossilato, che permette ad organismi come batteri[2], funghi e piante[3] di convertire gli acidi grassi in carboidrati. Il gliossilato è il prodotto di scarto del processo di amidazione nella biosintesi di diversi peptidi amidati.

Note

  1. Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al monoidrato
  2. (EN) Holms WH, Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli, in Biochem Soc Symp., vol. 54, 1987, pp. 17-31, PMID 3332993.
  3. (EN) Escher CL, Widmer F, Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis, in Biol Chem., vol. 378, 1997, pp. 803-813, PMID 9377475.

Controllo di autoritàGND (DE) 4246754-8
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