Acylation de Kostanecki

L'acylation de Kostanecki est une réaction chimique pour former des chromones[1] et des dérivés de la coumarine[2]. Elle a été mise au point par le chimiste polonais Stanisław Kostanecki[3]:

Mécanisme

Le mécanisme d'acylation de Kostanecki se divise en trois Processus élémentaires[4],[5]:

  • O-acylation du phénol avec la création d'un intermédiaire réactionnel de structure tétraédrique
  • crotonisation intramoléculaire avec une cyclisation et la création de l'hydroxydihydrochromone
  • élimination de l'hydroxyle et la création des chromones ou de la coumarine

Voir aussi

Notes et références

  1. A. Gaspar, M. J. O. Matos, J. Garrido, E. Uriarte et F. Borges, Chromone: A Valid Scaffold in Medicinal Chemistry, vol. 114, 9, , 4960 p. (PMID 24555663, DOI 10.1021/cr400265z)
  2. S. M. Sethna et N. M. Shah, « The Chemistry of Coumarins », Chemical Reviews, vol. 36, , p. 1 (DOI 10.1021/cr60113a001)
  3. (de) St. v. Kostanecki et A. Różycki, Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten, vol. 34, 1, , 102–109 p. (DOI 10.1002/cber.19010340119)
  4. Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.
  5. G.P. Ellis, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 31, New York, Wiley & Sons, , 495–555 p. (ISBN 0-471-38212-4, DOI 10.1002/9780470187012.ch9), « General Methods of Preparing Chromones »

Bibliographie

  • Jie Jack Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Springer, , 322 p. (ISBN 978-3-642-01053-8, DOI 10.1007/978-3-642-01053-8_142), « Kostanecki Reaction »
  • (en) Zerong Wang, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, , 1679–1682 p. (ISBN 978-0-470-63885-9, DOI 10.1002/9780470638859.conrr375), « Kostanecki-Robinson Reaction »


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